2-trimethylacetyl-4-dimethylaminopyridine | 174744-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trimethylacetyl-4-dimethylaminopyridine
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 174744-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: PRWIXSWDHYEOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylacetyl-4-dimethylaminopyridine 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以71%的产率得到(1R)-1-[4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Enantioselective Acylation Mediated by a Chiral (Dimethylamino)pyridine Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953631f
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 三甲基乙酰氯 在 三氟化硼 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 2-trimethylacetyl-4-dimethylaminopyridine 、
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Enantioselective Acylation Mediated by a Chiral (Dimethylamino)pyridine Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953631f

文献信息

• Reagents for enantioselective acylation and related reactions
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US05646287A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides a method for synthesizing chiral compounds utilizing novel catalysts which are enantioselective electrophiles via kinetic resolution. The method includes treating a racemic mixture with a reagent which is a chiral DMAP derivative, a chloroformate, a trialkylamine and a Lewis acid to preferentially form a product of one of the enantiomer pair of the mixture. The invention also provides a method for resolving racemic mixture via parallel kinetic resolution.

  本发明提供了一种利用新型催化剂合成手性化合物的方法，该催化剂是通过动力学分辨率的对映选择性亲电子剂。该方法包括使用手性DMAP衍生物、氯甲酸酯、三烷基胺和Lewis酸处理混合物，以优先形成混合物中的一个对映体对的产物。该发明还提供了一种通过平行动力学分辨率来分离混合物的方法。
• US5646287A
  申请人：——

  公开号：US5646287A

  公开（公告）日：1997-07-08
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Enantioselective Acylation Mediated by a Chiral (Dimethylamino)pyridine Derivative
  作者：Edwin Vedejs、Xinhai Chen

  DOI：10.1021/ja953631f

  日期：1996.1.1