methyl (R)-2-(2-(4-oxoazetidin-2-yloxy)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-(4-oxoazetidin-2-yloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl]oxyphenyl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: AHDMOBLTFMBFJN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 、 4-formyloxyazetidinone 在 奎尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-2-(2-(4-oxoazetidin-2-yloxy)phenyl)acetate 、 methyl (S)-2-(2-(4-oxoazetidin-2-yloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性碱催化的4-芳氧基氮杂环丁烷酮和3,4-Benzo-5-oxacephams的对映选择性合成

  摘要：

  通过将0.1当量的金鸡纳生物碱处理在甲苯中，通过分子间的亲核N-酰基lim中间体的分子间捕集，将现成的4-甲酰氧基氮杂环丁酮通过对映体选择性地转化为3,4-苯并-2-羟基-5-氧杂环丁烷和4-苯基氧基氮杂环丁酮。酚或邻羟基苯甲醛。另外，通过CD光谱法确定了标题化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo900821b

文献信息

• Chiral Base-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 4-Aryloxyazetidinones and 3,4-Benzo-5-oxacephams
  作者：Anna Koziol̷、Bartl̷omiej Furman、Jadwiga Frelek、Magdalena Woźnica、Elisa Altieri、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo900821b

  日期：2009.8.7

  Readily available 4-formyloxyazetidinone was enantioselectively transformed into 3,4-benzo-2-hydroxy-5-oxacephams and 4-phenyloxyazetidinones upon treatment with 0.1 equiv of the cinchona alkaloid in toluene via intermolecular nucleophilic trapping of N-acyliminium intermediate by the hydroxyl moiety of phenols or o-hydroxybenzaldehydes. Additionally, the absolute configuration of title compounds was

  通过将0.1当量的金鸡纳生物碱处理在甲苯中，通过分子间的亲核N-酰基lim中间体的分子间捕集，将现成的4-甲酰氧基氮杂环丁酮通过对映体选择性地转化为3,4-苯并-2-羟基-5-氧杂环丁烷和4-苯基氧基氮杂环丁酮。酚或邻羟基苯甲醛。另外，通过CD光谱法确定了标题化合物的绝对构型。