{(1-4-η)-5-(2-amino-6-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethylphenyl)cyclohexa-1,3-diene}tricarbonyliron | 125937-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: {(1-4-η)-5-(2-amino-6-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethylphenyl)cyclohexa-1,3-diene}tricarbonyliron
• 英文别名: 3-amino-2-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-6-methoxy-4,5-dimethylphenol;carbon monoxide;iron
• CAS: 125937-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₉FeNO₅
• 分子量: 385.2
• InChiKey: LLOWJANGCDDOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 {(1-4-η)-5-(2-amino-6-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethylphenyl)cyclohexa-1,3-diene}tricarbonyliron 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到{(1-4-η)-5-(2-acetoxy-6-amino-3-methoxy-4,5-dimethylphenyl)cyclohexa-1,3-diene}tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(cyclohexadienyl)iron tetrafluoroborate 、 5-amino-2-methoxy-3,4-dimethylphenol 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到{(1-4-η)-5-(2-amino-6-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethylphenyl)cyclohexa-1,3-diene}tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709

文献信息

• KNOLKER, HANS-JOACHIM;BAUERMEISTER, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1468-1470
  作者：KNOLKER, HANS-JOACHIM、BAUERMEISTER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。