(+/-)-(3S*,4R*,5R*)-3-hydroxy-5-((S*)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-(hydroxymethyl)-4-phenyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-(3S*,4R*,5R*)-3-hydroxy-5-((S*)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-(hydroxymethyl)-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-7-hydroxyclausenamide；(3S,4R,5R)-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IGKMPEWKMBHEPH-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以54 mg的产率得到(+/-)-(3S*,4R*,5R*)-3-hydroxy-5-((S*)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-(hydroxymethyl)-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted Clausenamide analogues

  摘要：

  A practical synthesis of N-substituted Clausenamide analogues, including (-) and (+) CM1, Piracetam analogue "I and Nefiracetam analogue 2, have been developed. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.041