(3aS,4S,7aS)-4-Methoxy-2-phenyl-6-trimethylsilanyloxy-5-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione | 90330-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-4-Methoxy-2-phenyl-6-trimethylsilanyloxy-5-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
• CAS: 90330-63-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅Si₂
• 分子量: 459.69
• InChiKey: ZXFFRPTZOOYPFN-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-Methoxy-2-phenyl-6-trimethylsilanyloxy-5-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,9R,9aR)-9-Methoxy-1,3-dioxo-2-phenyl-4a,8-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,4a,7,9,9a-octahydro-1H-benzo[f]isoindole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉类型的二烯透射迪尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过活化的交叉共轭三烯、3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯与环烯烃作为第一个亲二烯体，然后乙炔作为第二个。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.277
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-Methoxy-2-phenyl-6-trimethylsilanyloxy-5-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  交叉类型的二烯透射迪尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过活化的交叉共轭三烯、3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯与环烯烃作为第一个亲二烯体，然后乙炔作为第二个。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.277

文献信息

• Cross Diene-transmissive Diels-Alder Cycloaddition Reaction of Bis(silyloxy) Cross-conjugated Trienes
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.3234

  日期：1984.11

  Cross type of diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition has been demonstrated by using two bis-silyloxy cross-conjugated trienes. The first cycloaddition stage of cross reaction, which has to be highly selective in the formation of mono-cycloadducts, has been performed by the reactions of an activated triene with cyclic olefins or those of trienes with acyclic olefins.The secod cycloadditions with a variety of dienophiles provide cross types of bis-adducts. The characteristics of these cross reactios are discussed.

  通过使用两种双硅氧交叉共轭三烯，验证了交叉型二烯传递Diels-Alder环加成反应。交叉反应的第一步环加成阶段，必须在单环加成物的形成中高度选择性，已经通过活化三烯与环烯烃或三烯与非环烯烃的反应完成。与各种二烯亲和剂的第二次环加成提供了交叉类型的双加成物。这些交叉反应的特征进行了讨论。