(2R,6S)-6-Methyltetrahydropyran-2-yl acetate | 302342-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-6-Methyltetrahydropyran-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 302342-48-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XGLVKCPGQCKBIT-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-Methyltetrahydropyran-2-yl acetate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 Phenanthroline 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5S,7S)-1,7-dimethyl-6-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-(oxiran-2-yl)pentan-2-ol 在 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2R,6S)-6-Methyltetrahydropyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异构连接的烯醇醚的非对映选择性氧至碳的重排，以及灵猫的成分（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的全合成

  摘要：

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b001243m

文献信息

• Anomeric effects of sulfones
  作者：Guangwu Chen、Richard W Franck、Guangli Yang、Michael Blumenstein

  DOI：10.1139/v02-095

  日期：2002.8.1

  The anomeric effect of the sulfone group in tetrahydropyrans has been determined. The value is >2 kcal mol^–1, which is larger than the A-value of a methyl group but less than the A-value of the sulfone in a tetrahydropyran. Hence, in an unsubstituted tetrahydropyranyl sulfone, the equatorial conformer predominates, whereas in a properly substituted methyltetrahydropyranyl sulfone, an axial sulfone is preferred over an axial methyl group.Key words: sulfone, tetrahydropyran, anomeric effect.

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。