5-溴-2-[(羧基乙酰基)氨基]苯甲酸 | 1001289-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-[(羧基乙酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-2-[(carboxyacetyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(Carboxyacetyl)amino]-5-bromobenzoic acid；5-bromo-2-[(2-carboxyacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 1001289-39-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₅
• 分子量: 302.081
• InChiKey: ZLAIHVWDSXIUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-[(羧基乙酰基)氨基]苯甲酸 、 3,4-双(二氟甲氧基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(E)-2-[[3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl-1-oxo-2-propenyl]amino]-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3′,4′-Bis-difluoromethoxycinnamoylanthranilate (FT061): An orally-active antifibrotic agent that reduces albuminuria in a rat model of progressive diabetic nephropathy

  摘要：

  Cinnamoylanthranilates including tranilast have been identified as promising antifibrotics that can reduce fibrosis occurring in the kidney during diabetes, thereby delaying and/or preventing kidney dysfunction. Structure-activity relationships aimed at improving potency and metabolic stability have led to the discovery of FT061. This compound, which bears a bis-difluoromethoxy catechol, attenuates TGF-beta-stimulated production of collagen in cultured renal mesangial cells (approx 50% at 3 mu M). When dosed orally at 20 mg/kg to male Sprague Dawley rats, FT061 exhibited a high bioavailability (73%), C-max of 200 mu M and T-max of 150 min, and a half-life of 5.4 h. FT061 reduced albuminuria when orally dosed in rats at 200 mg kg/day in a late intervention study of a rat model of progressive diabetic nephropathy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.100
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-溴-2-[(羧基乙酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型 ACA 衍生物作为特异性 TRPM2 抑制剂的发现，可减少体外和体内缺血性损伤

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02129

文献信息

• [EN] HALOGENATED ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS D'AGENTS ANTIFIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2009079692A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to halogenated compounds of formula (I) with the substituents as described within the specification. The compounds may be useful as anti-fibrqtic agents. The present invention also relates to methods for their preparation.

  本发明涉及具有规定的取代基的式(I)的卤代化合物。这些化合物可能作为抗纤维化剂有用。本发明还涉及它们的制备方法。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• HALOGENATED ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS
  申请人：Kelly Darren James

  公开号：US20120059188A9

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to halogenated compounds of formula (I) with the substituents as described within the specification. The compounds may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation.

  本发明涉及式(I)的卤代化合物，所述化合物的取代基如规范中所述。该化合物可以用作抗纤维化剂。本发明还涉及其制备方法。
• Therapeutic compounds
  申请人：Willams Spencer John

  公开号：US08765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢产物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Halogenated analogues of anti-fibrotic agents
  申请人：Kelly Darren James

  公开号：US08624056B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  The present invention relates to halogenated compounds of formula (I) with the substituents as described within the specification. The compounds may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的卤代化合物，其取代基在规范中描述。这些化合物可能有用作为抗纤维化剂。本发明还涉及其制备方法。