N-ethoxymethyl-N-n-isopropyl(methylene)iminium chloride | 130726-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-ethoxymethyl-N-n-isopropyl(methylene)iminium chloride
• 英文别名: Ethoxymethyl-methylidene-propan-2-ylazanium;chloride
• CAS: 130726-67-9
• 化学式: C₇H₁₆NO*Cl
• 分子量: 165.663
• InChiKey: YFVIPYFTIXELNM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 N-ethoxymethyl-N-n-isopropyl(methylene)iminium chloride 生成 N-(5-methylfurfuryl)-N-ethoxymethylisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  由双-（烷氧基甲基）-烷基胺合成仲胺的新途径-氨基甲基的活化和相同官能团对产物的保护

  摘要：

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97589-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-iso-propylamine 在 乙酰氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-ethoxymethyl-N-n-isopropyl(methylene)iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  由双-（烷氧基甲基）-烷基胺合成仲胺的新途径-氨基甲基的活化和相同官能团对产物的保护

  摘要：

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97589-0

文献信息

• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。
• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。