methyl 2-[acetyloxymethyl(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate | 591250-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-[acetyloxymethyl(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-2-methylidene-3-(1-nitronaphth-2-yl)propanoate；Methyl 2-[acetyloxy-(1-nitronaphthalen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 591250-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: XKENASDKDSVATG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[acetyloxymethyl(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-aza-19,19-dimethyl-14-(methoxycarbonyl)tetracyclo[14.4.0.0^3,12.0^4,9]eicosa-1(16),3,5,7,9,11,13-heptaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman乙酸酯作为一锅多步合成的有价值来源：轻松合成含有偶氮碱部分的功能化三环/四环骨架。

  摘要：

  通过涉及烷基化，还原和环化序列的一锅多步方案，Baylis-Hillman乙酸酯已方便地转化为包含重要偶氮碱部分的三/四环杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070380u
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 methyl 2-[acetyloxymethyl(1-nitro-2-naphthyl)]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitro Baylis−Hillman Acetates

  摘要：

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.

  DOI：

  10.1021/jo034447c