(E)-3-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-4-phenylhex-3-ene-1-(2-trimethylsilylacetylene) | 399041-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-4-phenylhex-3-ene-1-(2-trimethylsilylacetylene)
• 英文别名: [(E)-3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-4-phenylhex-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 399041-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₇ClOSi
• 分子量: 383.005
• InChiKey: YOCYOPRSCCSIST-FCQUAONHSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-4-phenylhex-3-ene-1-(2-trimethylsilylacetylene) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-3-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-4-phenylhex-3-ene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  硼氧芬（他莫昔芬的Nido-carborane类似物）的合成。

  摘要：

  他莫昔芬（一种广泛使用的乳腺癌治疗剂）的Nido-carborane类似物被制备为潜在的新型抗雌激素和硼中子俘获治疗剂的原型，其中硼烷被掺入母体化合物的框架内。通过6,9-双（乙腈）十硼烷与独特且高度共轭的烯-炔的反应引入碳硼烷，后者是立体选择性制备的。NMR光谱和关键中间体（氯他莫昔芬的碳硼烷类似物）的晶体结构证明了他莫昔芬碳硼烷与其相应的苯基类似物之间的结构相似性。

  DOI：

  10.1021/jo0158229
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-乙基-2-苯乙酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-4-phenylhex-3-ene-1-(2-trimethylsilylacetylene)
  参考文献：
  名称：

  硼氧芬（他莫昔芬的Nido-carborane类似物）的合成。

  摘要：

  他莫昔芬（一种广泛使用的乳腺癌治疗剂）的Nido-carborane类似物被制备为潜在的新型抗雌激素和硼中子俘获治疗剂的原型，其中硼烷被掺入母体化合物的框架内。通过6,9-双（乙腈）十硼烷与独特且高度共轭的烯-炔的反应引入碳硼烷，后者是立体选择性制备的。NMR光谱和关键中间体（氯他莫昔芬的碳硼烷类似物）的晶体结构证明了他莫昔芬碳硼烷与其相应的苯基类似物之间的结构相似性。

  DOI：

  10.1021/jo0158229

文献信息

• Synthesis of Boroxifen, A <i>N</i><i>ido-</i>Carborane Analogue of Tamoxifen
  作者：John F. Valliant、Paul Schaffer、Karin A. Stephenson、James F. Britten

  DOI：10.1021/jo0158229

  日期：2002.1.1

  antiestrogen and boron neutron capture therapy agent in which the carborane is incorporated within the framework of the parent compound. The carborane was introduced through the reaction of 6,9-bis(acetonitrile)decaborane with a unique and highly conjugated ene-yne, which was prepared stereoselectively. NMR spectroscopy and a crystal structure of a key intermediate, the carborane analogue of chloro-tamoxifen

  他莫昔芬（一种广泛使用的乳腺癌治疗剂）的Nido-carborane类似物被制备为潜在的新型抗雌激素和硼中子俘获治疗剂的原型，其中硼烷被掺入母体化合物的框架内。通过6,9-双（乙腈）十硼烷与独特且高度共轭的烯-炔的反应引入碳硼烷，后者是立体选择性制备的。NMR光谱和关键中间体（氯他莫昔芬的碳硼烷类似物）的晶体结构证明了他莫昔芬碳硼烷与其相应的苯基类似物之间的结构相似性。