2-Methoxy-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran | 118616-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Methoxy-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 118616-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UQSUTYJOQLYYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 2,5-dihydrofurans

  摘要：

  但是，3-亚甲基四氢呋喃1在二甲基亚砜催化下的选择性异构化反应为呋喃-2(3H)-酮8或呋喃4或9的前体2,5-二氢呋喃2提供了新的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000303
• 作为产物：
  描述：

  3-<(2-Bromo-1-methoxy-2-propen-1-yl)oxy>cyclohexene 在 azobutyronitrile 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Methoxy-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的前体β-溴丙-2-炔基混合缩醛和溴乙烯双缩二烯丙基混合缩醛的合成新途径

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。

  DOI：

  10.1039/c39880000237

文献信息

• A new synthetic route to β-bromoprop-2-ynyl mixed acetals and bromovinyl bis-allyl mixed acetals, precursors of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：J. P. Dulcere、M. N. Mihoubi、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c39880000237

  日期：——

  in methanol of β-bromoallenyl ethers (3a–g) or allyl allenyl ethers (8d–f) affords unsaturated halogeno-compounds (5a–g) or (9d–f) which are converted via homolytic carbocyclization into α-methylene-γ-butyrolactones (7a–g).

  N-溴代琥珀酰亚胺在甲醇中的β-溴代烯丙基醚（3a - g）或烯丙基烯丙基醚（8d - f）进行卤代反应可得到不饱和卤代化合物（5a - g）或（9d - f），这些化合物通过均相碳环化作用转化为α -亚甲基-γ-丁内酯（7a – g）。
• A new synthetic route to 2,5-dihydrofurans
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Nathalie Baret、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c39940000303

  日期：——

  ButOK–dimethyl sulfoxide-catalysed selective isomerization of 3-methylene tetrahydrofurans 1 provides a new convenient route to 2,5-dihydrofuran 2 precursors of furan-2(3H)-ones 8 or furans 4 or 9.

  但是，3-亚甲基四氢呋喃1在二甲基亚砜催化下的选择性异构化反应为呋喃-2(3H)-酮8或呋喃4或9的前体2,5-二氢呋喃2提供了新的便捷合成途径。