6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 872820-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-benz[e][1,3]oxazin-4-one；6-Brom-2-phenyl-benz[e][1,3]oxazin-4-on；6-Bromo-2-phenyl-4h-benzo[1,3]oxazine-4-one；6-bromo-2-phenyl-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 872820-55-8
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: DHXMEDBWANWXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 在 oxone 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到6-bromo-2-(2-hydroxyphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• [EN] STEREOSPECIFIC ANXIOLYTIC AND ANTICONVULSANT AGENTS WITH REDUCED MUSCLE-RELAXANT, SEDATIVE-HYPNOTIC AND ATAXIC EFFECTS<br/>[FR] AGENTS ANXIOLYTIQUES ET ANTICONVULSIFS STEREOSPECIFIQUES PRESENTANT DES EFFETS MYORELAXANTS, SEDATIFS-HYPNOTIQUES ET ATAXIQUES REDUITS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2006004945A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮平衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑或惊厥性疾病的组合物和方法，其副作用为减少酒精成瘾，同时减少镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调的副作用。本发明还提供了制药组合物，用于治疗需要的患有焦虑和惊厥性疾病的受试者，包括具有化学结构的化合物、前药或盐，该化学结构由公式I-XXI中的任何一个表示，并且具有药学上可接受的载体。
• Hughes; Titherley, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 25
  作者：Hughes、Titherley

  DOI：——

  日期：——
• ANXIOLYTIC AGENTS WITH REDUCED SEDATIVE AND ATAXIC EFFECTS
  申请人：Wisys Technology Foundation, Inc.

  公开号：EP1490344A2

  公开（公告）日：2004-12-29
• STEREOSPECIFIC ANXIOLYTIC AND ANTICONVULSANT AGENTS WITH REDUCED MUSCLE-RELAXANT, SEDATIVE-HYPNOTIC AND ATAXIC EFFECTS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1761508A1

  公开（公告）日：2007-03-14
• [EN] ANXIOLYTIC AGENTS WITH REDUCED SEDATIVE AND ATAXIC EFFECTS<br/>[FR] AGENTS ANXIOLYTIQUES A EFFETS SEDATIFS ET ATAXIQUES REDUITS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2003082832A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  Orally active benzodiazepine derivatives and their salts are disclosed. These compounds and their salts have anxiolytic and anticonvulsant activity with reduced sedative/hypnotic/muscle relaxant/ataxic effects. Compounds of e.g. the following formula (I) are disclosed, wherein Y and Z are taken together with the two intervening carbon atoms to form a ring selected from phenyl and thienyl, which ring is substituted at the C(7) position with at least the substituent -C≡C-R where R is H, Si (CH3)3, t-butyl, isopropyl, methyl, or cyclopropyl; R1 is one of H, CH3, C2H4N (C2H5)2, CH2CF3, CH2CCH, or an alkyl cyclopropyl; R2 is a substituted or unsubstituted at least partially unsaturated 5 or 6 membered cyclic or heterocyclic ring, wherein if substituted the substituent is one or more of F, Cl, Br, or NO2 at the 2’ - position; R3 is one of H, OH, OCON(CH3)2, COOCH3, or COOC2H5.