3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)propanoic acid | 68218-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Phenylbenzofuran-3-propionsaeure；3-(2-phenyl-benzofuran-3-yl)-propionic acid；3-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 68218-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YBMAUFIFCPCONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)propanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以53 mg的产率得到tert-butyl 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Interrupting Base-Mediated Benzofuran Ring Transformation with Michael Acceptors

  摘要：

  A simple two-stage approach for the synthesis of 3-(2-arylbenzofuran-3-yl)propanoates and propanamides has been developed employing simple acrylates and acrylamides and readily available 3-aroylbenzofurans. The key step of this process involves a base-mediated ring opening of the 3-aroylbenzofurans and subsequent Michael addition of the resulting 1,3-dicarbonyl intermediate with acrylate/acrylamide, followed by the deformylation in one-pot. The resulting products undergo an acid-mediated dehydrative cyclization to arrive at these targets.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01267
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)prop-2-enoic acid 生成 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CHATTERJEA J. N.; BHAKTA C.; LAL S., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 7 567-569

  摘要：

  DOI：