1-{2-(dimethylamino)ethyl}-2-(naphthalen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1291078-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{2-(dimethylamino)ethyl}-2-(naphthalen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-imidazol-5(4H)-one
• CAS: 1291078-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃OS
• 分子量: 375.494
• InChiKey: BQGNRZMMHNDCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰基甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-(dimethylamino)ethyl}-2-(naphthalen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的GFP生色团类似物的合成和光化学

  摘要：

  合成了含有2-噻吩基，5-甲基-2-呋喃基，2-吡咯基和6-甲基-2-吡啶基的GFP生色团类似物（7a – e，8和10a，b）在1–7的pH范围内记录。NMR研究表明，8（2-噻吩基系统）的质子化抑制了环外双键的光异构化（Z - E），但7c（E  +  Z）（2-吡啶基系统）的质子化仅产生7cE。荧光研究表明，荧光强度增强了7c和7b，低于pH 2.5的e（呋喃基系统），低于pH 6的10a（吡啶基系统）得到相似的结果。pH1时的量子产率很低，这可能是由于激发态质子转移（ESPT）所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.082