2-萘甲酰基甘氨酸 | 69826-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲酰基甘氨酸
• 英文名称: N-(2-naphthoyl)glycine
• 英文别名: 2-Naphthoylglycine；2-(naphthalene-2-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 69826-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD04610189
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XPQCDYYJHJOAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲酰基甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型萘酰胺衍生物作为双靶点抗真菌抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）被认为是重要的抗真菌靶标，它们可以在抗真菌治疗中发挥协同作用。本研究通过De Novo Link方法筛选了一系列活性片段，并筛选出具有较高Ludi_Scores的活性片段，这些片段均显示出与双靶标（SE，CYP51）的明显结合能力。随后，通过连接这些核心片段，构建了带有萘基酰胺骨架的三个系列目标化合物，并合成了它们的结构。大多数化合物在病原真菌的治疗中均显示出抗真菌活性。值得注意的是具有优良的广谱抗真菌特性的10b-5和17a-2也表现出明显的抗药性真菌抗真菌作用。初步机理研究证明，这些靶标化合物可通过抑制双重靶标（SE，CYP51）的活性来阻断麦角甾醇的生物合成。此外，具有低毒性副作用的目标化合物10-5和17a-2在体内也显示出优异的药理作用。进行了分子对接和ADMET预测，可以指导后续先导化合物的优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112991
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (naphthalene-2-carbonyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-萘甲酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺-吡啶衍生物作为新型双靶标（SE，CYP51）抗真菌抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过对角鲨烯环氧合酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）抑制剂药效团特征和双靶活性位点的分析，设计并合成了一系列具有酰胺-吡啶骨架的化合物，以治疗药物增加的发病率抗真菌感染。体外评价表明，这些化合物具有一定程度的抗真菌活性。MIC值在0.125-2μg/ ml范围内的最有效化合物11a，11b具有广谱抗真菌活性，并且对耐药性病原真菌表现出优异的抑制活性。初步的机理研究表明，化合物11b可能通过抑制SE和CYP51的活性而发挥抗真菌作用。值得注意的是，通过质粒结合试验，化合物未显示出遗传毒性。最后，进行了分子对接，ADME / T预测和3D QSAR模型构建的研究。这些结果可以指出进一步优化铅化合物的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.009

文献信息

• Synthesis and photochemistry of pH-sensitive GFP chromophore analogs
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka-Tarver、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.082

  日期：2011.4

  GFP chromophore analogs (7a–e, 8, and 10a,b) containing 2-thienyl-, 5-methyl-2-furyl-, 2-pyrryl, and 6-methyl-2-pyridyl-groups were synthesized and their fluorescence spectra recorded in the pH range 1–7. NMR studies showed that protonation of 8 (2-thienyl system) inhibited photoisomerization (Z–E) about the exocyclic double bond but that protonation of 7c (E + Z) (2-pyrryl system) gave only 7cE. Fluorescence

  合成了含有2-噻吩基，5-甲基-2-呋喃基，2-吡咯基和6-甲基-2-吡啶基的GFP生色团类似物（7a – e，8和10a，b）在1–7的pH范围内记录。NMR研究表明，8（2-噻吩基系统）的质子化抑制了环外双键的光异构化（Z - E），但7c（E  +  Z）（2-吡啶基系统）的质子化仅产生7cE。荧光研究表明，荧光强度增强了7c和7b，低于pH 2.5的e（呋喃基系统），低于pH 6的10a（吡啶基系统）得到相似的结果。pH1时的量子产率很低，这可能是由于激发态质子转移（ESPT）所致。
• Detecting a peroxide-based explosive via molecular gelation
  作者：Jing Chen、Weiwei Wu、Anne J. McNeil

  DOI：10.1039/c2cc33486k

  日期：——

  A convenient and portable triacetone triperoxide (TATP) sensor was developed utilizing a thiol-to-disulfide oxidation to trigger a solution-to-gel phase transition. Using this method, TATP can be detected visually without any instrumentation.

  利用硫醇到二硫化物的氧化反应触发溶液到凝胶的相变，开发出了一种方便携带的三丙酮三过氧化物（TATP）传感器。使用这种方法，无需任何仪器即可直观地检测 TATP。
• Conjugates of naphthalene and dipeptides produce molecular hydrogelators with high efficiency of hydrogelation and superhelical nanofibers
  作者：Zhimou Yang、Gaolin Liang、Manlung Ma、Yuan Gao、Bing Xu

  DOI：10.1039/b611255b

  日期：——

  Here we report a new class of molecular hydrogelators based on the conjugates of dipeptide and (naphthalen-2-yloxy)acetic acid. They form hydrogels efficiently—the lowest concentration for them to gel water is 0.07 wt%. Two hydrogelators show the ability to form helical nanofibers within the hydrogels, and the chirality of the hydrogelators apparently dictates the handedness of the nanofibers—D-peptide and L-peptide afford left-handed and right-handed self-assembled nanofibers in the hydrogels, respectively. Moreover, MTT assay of the viability of cells indicates that these molecular hydrogelators are biocompatible.

  在此，我们报告了一类基于二肽和（萘-2-氧基）乙酸共轭物的新型分子水凝胶剂。它们能高效地形成水凝胶--使水凝胶化的最低浓度为 0.07 wt%。两种水凝胶剂显示出在水凝胶中形成螺旋状纳米纤维的能力，而水凝胶剂的手性显然决定了纳米纤维的手性--D-肽和 L-肽分别在水凝胶中形成左手和右手自组装纳米纤维。此外，细胞活力 MTT 检测表明，这些分子水凝胶具有生物相容性。
• 酰胺吡啶类衍生物及其用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN109232396B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的酰胺吡啶类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、M、R、Py具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备通式I化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和预防浅层真菌和深层真菌性疾病在药物中的用途。
• 3.7-Diazybicyclo [3.3.1] formulations as antiarrhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040132798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There is provided a modified release pharmaceutical composition comprising 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzonitrile, tert-butyl 2-{7-[3-(4-cyano-anilino)propyl ]-9-oxa-3,7-diazabicy-clo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, tert-butyl 2- {7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, in particular a gelling polymer matrix modified release composition. The compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供一种改良的缓释药物组成物，包括4-({3-[7-(3,3-二甲基-2-氧丁基)-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基]丙基}氨基)苯腈、叔丁基2-{7-[3-(4-氰基苯胺)丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯、叔丁基2- {7-[4-(4-氰基苯基)丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或叔丁基2-{7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，特别是凝胶聚合物基质改良缓释组成物。该组成物在心律失常的预防和/或治疗中有用。