9-(2-cyanomethyl)-6-mercaptopurine | 4301-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-cyanomethyl)-6-mercaptopurine
• 英文别名: 6-mercapto-9H-purin-9-ylpropionitrile；3-(6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)propanenitrile
• CAS: 4301-59-1
• 化学式: C₈H₇N₅S
• 分子量: 205.243
• InChiKey: PMERKZFUHYVPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-cyanomethyl)-6-mercaptopurine 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(6-巯基-3H-嘌呤-9-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Rosemeyer, Helmut; Seela, Frank, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2669 - 2676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propanenitrile 、 硫脲 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEMEYER, H.;SEELA, F., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2669-2676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
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  作者：E. V. Ratsino、S. I. Radchenko

  DOI：10.1023/a:1013944229448

  日期：——
• Rosemeyer, Helmut; Seela, Frank, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2669 - 2676
  作者：Rosemeyer, Helmut、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——
• ROSEMEYER, H.;SEELA, F., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2669-2676
  作者：ROSEMEYER, H.、SEELA, F.

  DOI：——

  日期：——