(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)glycine | 927969-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)glycine
• 英文别名: 2-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]azaniumyl]acetate
• CAS: 927969-20-8
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂
• mdl: MFCD08758419
• 分子量: 271.199
• InChiKey: BTRMSWZRDKORIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 (2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)glycine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-((2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)amino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent LPA2 (EDG4) antagonists as potential anticancer agents

  摘要：

  The LPA(2) protein is overexpressed in many tumor cells. We report the optimization of a series of LPA(2) antagonists using calcium mobilization assay (aequorin assay) that led to the discovery of the first reported inhibitors selective for LPA(2). Key compounds were evaluated in vitro for inhibition of LPA(2) mediated Erk activation and proliferation of HCT-116 cells. These compounds could be used to evaluate the benefits of LPA(2) inhibition both in vitro and in vivo. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  具有新型铬诺[3,4- d ]咪唑-4（1 H）-one和2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉-4-胺骨架的选择性Toll样受体7激动剂

  摘要：

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.030

文献信息

• Discovery of potent LPA2 (EDG4) antagonists as potential anticancer agents
  作者：Hilary P. Beck、Todd Kohn、Steven Rubenstein、Christine Hedberg、Ralf Schwandner、Kerstin Hasslinger、Kang Dai、Cong Li、Lingming Liang、Holger Wesche、Brendon Frank、Songhzu An、Dineli Wickramasinghe、Juan Jaen、Julio Medina、Randall Hungate、Wang Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.024

  日期：2008.2

  The LPA(2) protein is overexpressed in many tumor cells. We report the optimization of a series of LPA(2) antagonists using calcium mobilization assay (aequorin assay) that led to the discovery of the first reported inhibitors selective for LPA(2). Key compounds were evaluated in vitro for inhibition of LPA(2) mediated Erk activation and proliferation of HCT-116 cells. These compounds could be used to evaluate the benefits of LPA(2) inhibition both in vitro and in vivo. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Toll-like receptor 7 agonists with novel chromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one and 2-(trifluoromethyl)quinoline/ quinazoline-4-amine scaffolds
  作者：Ana Dolšak、Urban Švajger、Samo Lešnik、Janez Konc、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.030

  日期：2019.10

  to be a selective TLR7 agonist (EC50, 1.8 μM). The second series was based on 2-(trifluoromethyl)quinolin-4-amine and 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-amine scaffolds, which were defined according to our in-house ligand-based virtual screening protocol. Further synthesis of a focused library of analogs, biological evaluation, and docking studies provided systematic exploration of the structure−activity

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选