Trimethyl-[(2-thiophen-2-ylpyrrolidin-1-yl)methyl]silane | 199177-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Trimethyl-[(2-thiophen-2-ylpyrrolidin-1-yl)methyl]silane
• CAS: 199177-20-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NSSi
• 分子量: 239.457
• InChiKey: ACQFESSEMZPDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[(2-thiophen-2-ylpyrrolidin-1-yl)methyl]silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-3-(2-thienyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of cis- and trans-1-methyl-2-(2-thienyl)pyrrolidinium 1-methylides in a non-basic medium

  摘要：

  在非碱性介质中生成的顺式-1-甲基-2-(2-噻吩基)吡咯烷鎓 1-甲酰胺顺式-2 异构化为(E)-和(Z)-5-甲基-3a,4,5,6,7,8-六氢噻吩并[3,2-c]偶氮嗪的混合物，即(E)-6 和(Z)-6。后者 (Z)-6 在水中环化为顺式-类-顺式-5-甲基-3a,6,7,8,8a,8b-六氢-4H-噻吩并[2′,3′-c]吡咯并[1,2-a]吡咯鎓盐 8；反式-2 通过自由基裂解和再结合途径得到 1-甲基-3-（2-噻吩基）哌啶 7 和 (E)-6 的混合物。

  DOI：

  10.1039/a703068a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡咯烷 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到Trimethyl-[(2-thiophen-2-ylpyrrolidin-1-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of cis- and trans-1-methyl-2-(2-thienyl)pyrrolidinium 1-methylides in a non-basic medium

  摘要：

  在非碱性介质中生成的顺式-1-甲基-2-(2-噻吩基)吡咯烷鎓 1-甲酰胺顺式-2 异构化为(E)-和(Z)-5-甲基-3a,4,5,6,7,8-六氢噻吩并[3,2-c]偶氮嗪的混合物，即(E)-6 和(Z)-6。后者 (Z)-6 在水中环化为顺式-类-顺式-5-甲基-3a,6,7,8,8a,8b-六氢-4H-噻吩并[2′,3′-c]吡咯并[1,2-a]吡咯鎓盐 8；反式-2 通过自由基裂解和再结合途径得到 1-甲基-3-（2-噻吩基）哌啶 7 和 (E)-6 的混合物。

  DOI：

  10.1039/a703068a