5,6-dihydro-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-thiazine | 825603-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-thiazine
• 英文别名: 2-p-tolyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine；2-p-Tolyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin；4H-1,3-Thiazine, 5,6-dihydro-2-(4-methylphenyl)-；2-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
• CAS: 825603-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: BDYWBBILDNUELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-diazoethanethioate 、 5,6-dihydro-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-thiazine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以97%的产率得到(+/-)-trans-6-(4-methylphenyl)-7-phenylthio-5-thia-6-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯硫基β-内酰胺衍生物的无催化剂、高产率和立体特异性合成

  摘要：

  α-重氮羰基化合物是乙烯酮在施陶丁格反应中的良好前体。基于重氮硫代乙酸 S-苯基与亚胺在 Rh 2 (OAc) 4 催化下的反应，之前已经开发了一种合成 3-苯硫基 β-内酰胺衍生物的方法。在本文中，实现了一种更方便和改进的程序，简化了重氮硫代乙酸S-苯基酯的合成，使反应在不使用昂贵的Rh 2 (OAc) 4 催化剂的情况下顺利进行。S-苯基重氮硫代乙酸酯与多种亚胺的无催化剂反应以良好至优异的收率立体定向生成单环和多环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926291
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Chloro-propyl)-4-methyl-benzamide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5,6-dihydro-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对N-（ω-卤代烷基）取代的酰胺进行亚硫酰化：轻松合成4,5-二氢-1,3-噻唑和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪

  摘要：

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590000

文献信息

• Microwave- and Photoirradiation-Induced Staudinger Reactions of Cyclic Imines and Ketenes Generated from α-Diazoketones. A Further Investigation into the Stereochemical Process
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Shiwei Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo048328o

  日期：2005.1.1

  with a series of acyclic and cyclic imines were investigated under both microwave and photoirradiation conditions. The results indicate that the zwitterionic azabutadiene-type intermediates yielded from imines and ketenes undergo a conrotatory ring closure exclusively to produce β-lactams. It is notable that no Woodward−Hoffmann product was found under the ultraviolet irradiation. The photoirradiation-induced

  在微波和光辐射条件下，研究了由α-重氮酮生成的烯酮与一系列无环和环状亚胺的反应。结果表明，由亚胺和乙烯酮产生的两性离子氮杂丁二烯型中间体仅通过旋转闭环产生β-内酰胺。值得注意的是，在紫外线照射下未发现伍德沃德-霍夫曼产物。光辐射诱导的施陶丁格反应显示出与取代的1,3-丁二烯的电环反应不同的立体选择性。
• Catalyst-free, High-yield, and Stereospecific Synthesis of 3-Phenylthio β-Lactam Derivatives
  作者：Jiaxi Xu、Lei Jiao、Yong Liang、Qianfeng Zhang、Shiwei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-926291

  日期：——

  ketenes in the Staudinger reaction. On the basis of the reactions of S-phenyl diazothioacetate with imines under the catalysis of Rh 2 (OAc) 4 a method for the synthesis of 3-phenylthio β-lactam derivatives has been developed previously. In this paper, a more convenient and improved procedure was achieved, which simplified the synthesis of S-phenyl diazothioacetate and made the reaction work well without

  α-重氮羰基化合物是乙烯酮在施陶丁格反应中的良好前体。基于重氮硫代乙酸 S-苯基与亚胺在 Rh 2 (OAc) 4 催化下的反应，之前已经开发了一种合成 3-苯硫基 β-内酰胺衍生物的方法。在本文中，实现了一种更方便和改进的程序，简化了重氮硫代乙酸S-苯基酯的合成，使反应在不使用昂贵的Rh 2 (OAc) 4 催化剂的情况下顺利进行。S-苯基重氮硫代乙酸酯与多种亚胺的无催化剂反应以良好至优异的收率立体定向生成单环和多环 β-内酰胺。
• Thionation ofN-(?-Halogenoalkyl)-Substituted Amides withLawesson's Reagent: Facile Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Yasuhiro Kodama、Mayuko Ori、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.200590000

  日期：2005.2

  The thionation and cyclization of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides (and related compounds) with Lawesson's reagent (LR=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) has been investigated. Treatment of the amides 1 with LR gave the corresponding thioamides 2 in moderate to good yields (Table). The latter, upon treatment with base, afforded, either in a separate step or in

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。