4-bromo-7H-thieno[2',3',4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one | 1450992-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-7H-thieno[2',3',4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one
• 英文别名: 4-Bromo-11-thia-2,8-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(14),12-heptaen-15-one；4-bromo-11-thia-2,8-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(14),12-heptaen-15-one
• CAS: 1450992-54-7
• 化学式: C₁₃H₅BrN₂OS
• 分子量: 317.165
• InChiKey: OIPNUCWUQSVJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-bromo-7H-thieno[2',3',4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 H₂O*(x)H₂O₄P^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 12.0h， 以38.2%的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)-7H-thieno[2',3',4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。

  公开号：

  CN103254191B
• 作为产物：
  描述：

  7H-thieno[2',3"4,5] benzo[1,2,3-ij][2,7]diazanaphthalene-7-ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.9%的产率得到4-bromo-7H-thieno[2',3',4,5]benzo[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。

  公开号：

  CN103254191B

文献信息

• 取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103254191B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Scaffold hopping of sampangine: Discovery of potent antifungal lead compound against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans
  作者：Zhigan Jiang、Na Liu、Guoqiang Dong、Yan Jiang、Yang Liu、Xiaomeng He、Yahui Huang、Shipeng He、Wei Chen、Zhengang Li、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.064

  日期：2014.9

  Discovery of novel antifungal agents against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans remains a significant challenge in current antifungal therapy. Herein the antifungal natural product sampangine was used as the lead compound for novel antifungal drug discovery. A series of D-ring scaffold hopping derivatives were designed and synthesized to improve antifungal activity and water solubility. Among them, the thiophene derivative S2 showed broad-spectrum antifungal activity, particularly for Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans. Moreover, compound S2 also revealed better water solubility than sampangine, which represents a promising antifungal lead compound for further structural optimization.