methyl threo-(3S,4S)-4-nitro-3-phenylpentanoate | 1185985-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl threo-(3S,4S)-4-nitro-3-phenylpentanoate
• CAS: 1185985-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CVGGRESJJRPRFW-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl threo-(3S,4S)-4-nitro-3-phenylpentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 ethyl threo-(4S,5S)-2-(5-methyl-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor

  摘要：

  Novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor represented by 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-l-yl)-acetamide enantiomers were synthesised using an asymmetric Michael addition of 2-nitroprop-1-enylbenzene to diethyl malonate. Following the chromatographic separation of the methyl erythro- and threo-4-nitro-3R- and 3S-phenylpentanoate diastereoisomers, target compounds were obtained by their reductive cyclisation into 5-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one enantiomers and the attachment of the acetamide group to the heterocyclic nitrogen. Experiments with electrically stimulated rat vas deference contractions induced by the PRE-084, an agonist of sigma-1 receptor, showed that (4R,5S)- and (4R,5R)-2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-l-yl)-acetamides with an R-configuration at the C-4 chiral centre in the 2-pyrrolidone ring were more effective positive allosteric modulators of sigma-1 receptor than were their optical antipodes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.016
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-nitro-3-phenylpentanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl threo-(3S,4S)-4-nitro-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃与丙烯酸酯等价物共轭。通过双催化活化在硝基C-α上进行立体控制

  摘要：

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。

  DOI：

  10.1021/ol901351k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to 4-Nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Andrea Baschieri、Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Surisetti Suresh、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/anie.200905018

  日期：2009.11.23

  Nitro versus nitro: 4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles were used as masked α,β‐unsaturated carboxylic acids in the titled catalytic asymmetric transformation. The 4‐nitroisoxazole core acts as an activator of the conjugated alkene and a latent carboxylate functionality. The reaction proceeded with 5 mol % of a readily prepared phase‐transfer catalyst at room temperature with remarkable diastereo‐ and enantioselectivity

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。