1,2-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)vinyl bromide | 857906-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)vinyl bromide
• CAS: 857906-52-6
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO
• 分子量: 365.269
• InChiKey: QADDSMYLHDSIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)vinyl bromide 在 1,1-二碘乙烷 、 magnesium 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化从硫烯酚直接合成苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过使用简单的钯催化剂（例如PdCl（2）或PdCl（2）（cod）），将单烯醇单锅转化为苯并[b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/b811362a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-diphenylvinyl)anisole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.034 g的产率得到1,2-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)vinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  钯催化从硫烯酚直接合成苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过使用简单的钯催化剂（例如PdCl（2）或PdCl（2）（cod）），将单烯醇单锅转化为苯并[b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/b811362a

文献信息

• Intramolecularly Activated Vinylsilanes: Fluoride-Free Cross-Coupling of (<i>Z</i>)-β-(Trialkylsilyl)acrylic Acids
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2004-836033

  日期：——

  The fluoride-free palladium-catalyzed cross-coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes activated by the intramolecular pentacoordination of carboxylic acid at the Z-β-position is described.

  描述了由 Z-β 位羧酸的分子内五配位活化的三烷基（乙烯基）硅烷的无氟钯催化交叉偶联反应。
• Stereoselective Nickel(II)-Catalyzed Addition of Aryl Grignards to Diphenylacetylene in the Synthesis of Zuclomiphene
  作者：Avedis Karadeolian、Michael Emmett、Fabio Souza、Andrew Chung、Peter Blazecka、Richard Le Sueur、Dineshkumar Patel、Yajun Zhao、Allan Rey、Stuart Green

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00366

  日期：2022.4.15

  Stereoselective synthesis of zuclomiphene was developed using nickel-catalyzed addition of 4-fluorophenylmagnesium bromide to 1,2-diphenylacetylene, followed by quenching with a chlorinating reagent. Since the aryl fluoride addition and chlorination reactions occur consecutively in one pot, the cis orientation of the two phenyl groups of 1,2-diphenylacetylene is conserved, leading to the highly selective

  使用镍催化将 4-氟苯基溴化镁添加到 1,2-二苯基乙炔中，然后用氯化试剂淬灭，开发了 zuclomiphene 的立体选择性合成。由于芳基氟化物的加成和氯化反应在一锅中连续发生，1,2-二苯乙炔的两个苯基的顺式取向是保守的，从而导致了高选择性合成zuclomiphene。格氏试剂的使用导致反应混合物中存在溴离子，从而导致形成珠氯米芬的溴类似物。然后探索替代路线来克服这个问题以产生高纯度的zuclomiphene。