1-戊炔-3-醇,3-甲基-,3-苯酸酯 | 108999-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-戊炔-3-醇,3-甲基-,3-苯酸酯
• 英文名称: 3-methylpent-1-yn-3-ol benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester)；Benzoesaeure-(1-aethyl-1-methyl-prop-2-inylester)；1-Pentyn-3-ol, 3-methyl-, benzoate；3-methylpent-1-yn-3-yl benzoate
• CAS: 108999-92-4；102586-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JGMFOFJUAZYMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔-3-醇,3-甲基-,3-苯酸酯 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 1-(4-benzoyloxy-4-methyl-hex-2-ynyl)-1-methyl-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1859,1862; engl. Ausg. S. 1829, 1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 生成 1-戊炔-3-醇,3-甲基-,3-苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1859,1862; engl. Ausg. S. 1829, 1835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Azepine Synthesis from Alkyl Azide and Propargylic Ester via Gold Catalysis
  作者：Heng Liu、Xin Li、Zili Chen、Wen-Xiang Hu

  DOI：10.1021/jo300667a

  日期：2012.6.1

  multisubstituted 4, 5-dihydro-1H-azepine derivatives through the gold-catalyzed reaction of two molecules of propargylic esters with one molecule of alkyl azide. It was proposed that vinyl gold carbenoid, in situ generated from propargylic ester through gold-catalyzed 1, 2-rearrangement, was trapped by alkyl azide to give vinyl imine intermediate. These, in turn, could undergo a formal [4 + 3] cycloaddition with

  通过金催化两分子炔丙酸酯与一分子烷基叠氮化物的金催化反应，开发了一种有效的新方法来合成多取代的4、5-二氢-1 H - ze庚因衍生物。有人提出，用烷基叠氮化物捕获炔丙基酯通过金催化的1、2-重排原位生成的乙烯基金类胡萝卜素，得到乙烯基亚胺中间体。这些反过来可能会与另一分子乙烯基金类胡萝卜素进行正式的[4 + 3]环加成反应，从而提供所需的氮杂产物。
• NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
  作者：Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c4ra01105h

  日期：——

  A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Barnes et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 315,317
  作者：Barnes et al.

  DOI：——

  日期：——
• SIRLIBAEV, T. S.;KULTAEV, K. K., SINTEZ, SVOJSTVA I MODIF. SINTET. I PRIROD. ORGAN. SOED. SB. NAUCH. TR., +
  作者：SIRLIBAEV, T. S.、KULTAEV, K. K.

  DOI：——

  日期：——