1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine | 74990-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
• 英文别名: benzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one；2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one；2H-Benzo[b][1,6]naphthyridin-1-on；Oxobenzo[b][1,6]naphthyridine；2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one
• CAS: 74990-58-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: OGJGEVHRQKACEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 air 、 三氯氧磷 作用下， 生成 benzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Ikekawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 408,411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Ikekawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 408,411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。
• Nouvelle synthèse des pyrido[4,3-<i>b</i>]quinoléines substituées sur leur sommet 1
  作者：Christian Rivalle、Emile Bisagni

  DOI：10.1002/jhet.5570170208

  日期：1980.3

  diversement substituées sur leur sommet 1 qui comporte seulement trois étapes. Ainsi, les hydroxy-2 arylamino-4 pyridines sont transformées dans les conditions de la réaction de Vilsmeir-Haack en donnant directement les oxo-1 dihydro-1,2 pyrido[4,3-b]quinoléines; la chloration de ces dernières engendre ensuite les chloro-1 pyrido[4,3-b]quinoléines qui sont aisément substituées par des amines variées.

  关于新合成的吡啶并[4,3- b ]喹诺酮类化合物的替代品，它取代了合法的三色混合物。décritune nouvellesynthèsede pyrido [4,3- b ]quinoléines多样化替代了leur sommet 1 qui comporte seulement troisétapes。Vinsmeir-Haack反应条件的羟基二芳基氨基-4吡啶类化合物，由oxo-1二氢-1，2-吡啶基[4,3- b ]喹啉制成；氯代吡啶类化合物随同氯代-1吡啶基[4,3- b ]喹啉类化合物的替代品被同等胺类取代。
• Synthesis and functionalization of 4-arylamino-2-pyridone derivatives
  作者：N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. V. Chernyshev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0443-4

  日期：2006.8

  New approaches to the synthesis of the previously unknown pyrimidine, 4-amino-2-pyridone, and 4-aminopyridine derivatives were developed based on the reactions of enaminoamides with dimethylformamide dimethyl acetal. New structural modifications of 4-amino-2-pyridone derivatives were performed. Numerous compounds of this type, which are of interest for biological studies, were prepared.

  根据烯酰胺与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应，开发了合成以前未知的嘧啶、4-氨基-2-吡啶酮和 4-氨基吡啶衍生物的新方法。对 4-氨基-2-吡啶酮衍生物进行了新的结构改造。制备出了许多对生物研究有意义的此类化合物。
• New approach to the synthesis of 4-amino-2-pyridone and 1-phenyl-1,6-naphthyridinone derivatives based on substituted 3-and 5-formyl-2-pyridones
  作者：N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0442-5

  日期：2006.8

  The reactions of 3-cyano-3(5)-formyl-2-oxo-4-(phenylamino)-1,2-dihydropyridines with CH acids were studied. The previously unknown fused 2-pyridone derivatives containing the 4-aminopyridine fragment were synthesized by the Knoevenagel reaction.

  研究了 3-氰基-3(5)-甲酰基-2-氧代-4-(苯基氨基)-1,2-二氢吡啶与 CH 酸的反应。通过 Knoevenagel 反应合成了以前未知的含有 4- 氨基吡啶片段的融合 2-吡啶酮衍生物。
• Anti-tumour polycyclic carboxamides
  申请人：Baguley Charles Bruce

  公开号：US20050245561A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to polycyclic carboxamide compounds of the formula (I) with cytotoxicity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly I the treatment and/or prophylaxis of cellular proliferative disorders such a cancer.

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物（I）的公式，它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防细胞增殖性疾病，如癌症方面的应用。