[(2S,3S,5S)-5-hydroxy-2,3-diphenyloxolan-2-yl]-phenylmethanone | 1643775-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(2S,3S,5S)-5-hydroxy-2,3-diphenyloxolan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1643775-43-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: IOCFRNBNCKRXGN-QNWVGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对氟苯甲酸 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S,3S,5S)-5-hydroxy-2,3-diphenyloxolan-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过多催化苯并/迈克尔/催化级联反应一锅不对称合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400172

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans<i>via</i>a Multicatalytic Benzoin/Michael/Acetalization Cascade
  作者：Gu He、Fengbo Wu、Wei Huang、Rui Zhou、Liang Ouyang、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201400172

  日期：2014.7.7

  A sequential benzoin/Michael/acetalization tandem reaction catalyzed by NHC and amine together has been developed to assemble aromatic aldehydes and enals into chiral tetrahydrofuran derivatives bearing multiple functional groups and stereogenic centers with high stereoselectivity of up to 95:5 dr and 96% ee. The high yield and stereocontrol of this process may be due to both acid‐promoted symmetrization

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。