N,N-dimethyl-2-butyn-1,4-diyldiamine dihydrochloride | 147555-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-butyn-1,4-diyldiamine dihydrochloride
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,4-diamino-2-butyne dihydrochloride；2-Butyne-1,4-diamine, N,N-dimethyl-, dihydrochloride；N',N'-dimethylbut-2-yne-1,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 147555-80-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 185.097
• InChiKey: GJBPPFPSZQNILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-butyn-1,4-diyldiamine dihydrochloride 、 benzyl 2-methyl-4-oxabutanoate 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-dimethylamino-but-2-ynyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和生化药理作用。

  摘要：

  以前使用外消旋混合物而不是旋光性化合物进行了在吡咯烷酮环的3-，4-和5-位带有取代基的甲基化氧代苯丁胺衍生物的药理研究。描述了在3位和4位的旋光甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和放射性配体结合数据。3位和4位衍生物之间存在明显的药理差异。4位对映异构体具有弱的，近似相等的亲和力和类似拮抗剂的特征，而3位对映异构体具有显着不同的亲和力和部分激动剂类似的特征。

  DOI：

  10.1021/jm00075a007
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(dimethylamino)-2-butyn-4-yl>-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-butyn-1,4-diyldiamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和生化药理作用。

  摘要：

  以前使用外消旋混合物而不是旋光性化合物进行了在吡咯烷酮环的3-，4-和5-位带有取代基的甲基化氧代苯丁胺衍生物的药理研究。描述了在3位和4位的旋光甲基化氧代苯丙氨酸衍生物的合成和放射性配体结合数据。3位和4位衍生物之间存在明显的药理差异。4位对映异构体具有弱的，近似相等的亲和力和类似拮抗剂的特征，而3位对映异构体具有显着不同的亲和力和部分激动剂类似的特征。

  DOI：

  10.1021/jm00075a007

文献信息

• Inhibition of bovine plasma amine oxidase by 1,4-diamino-2-butenes and -2-butynes
  作者：Heung-Bae Jeon、Younghee Lee、Chunhua Qiao、He Huang、Lawrence M Sayre

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00521-2

  日期：2003.10

  The finding that the bis-primary amines 1,4-diamino-2-butyne (a known potent inhibitor of diamine oxidases) and Z-2-chloro-1,4-diamino-2-butene are potent inactivators of BPAO is suggestive of unexpected similarities between plasma amine oxidase and the diamine oxidases and implies that it may be unwise to attempt to develop selective inhibitors of diamine oxidase using a diamine construct.

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。
• Substituted oxotremorine derivatives
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0510333A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  This disclosure describes novel substituted oxotremorine derivatives of formula I having nitrogen, oxygen or sulfur groups and the prodrug forms of these derivatives. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and the processes for the production of the compounds.

  本公开描述了具有氮、氧或硫基团的式 I 的新型取代 oxotremorine 衍生物以及这些衍生物的原药形式。这些化合物具有胆碱能活性。还公开了使用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法、含有这些化合物的药物制剂以及生产这些化合物的工艺。
• US5356885A
  申请人：——

  公开号：US5356885A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5451685A
  申请人：——

  公开号：US5451685A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US5550257A
  申请人：——

  公开号：US5550257A

  公开（公告）日：1996-08-27