3-(bromomethyl)-5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 168143-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-(bromomethyl)-5-chloroindole
• CAS: 168143-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO₂S
• 分子量: 384.681
• InChiKey: XSTUDVNNTANYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(bromomethyl)-5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g

文献信息

• Regiospecific bromination of 3-methylindoles with N-bromosuccinimide
  作者：Puwen Zhang、Ruiyan Liu、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00478-u

  日期：1995.5

  The regiospecific bromination of various substituted 3-methylindoles at either C(2) or the C(3) alkyl moiety was accomplished via an electrophilic or free radical bromination process to provide intermediates for indole alkaloid total synthesis. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring.

  C（2）或C（3）烷基部分的各种取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化反应是通过亲电或自由基溴化过程完成的，以提供吲哚生物碱全合成的中间体。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。