(E/Z)-1-Bromo-2-[4-(2-methylaminoethoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene | 265321-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-1-Bromo-2-[4-(2-methylaminoethoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene
• CAS: 265321-58-2
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO
• 分子量: 408.338
• InChiKey: PJKOHVLOEYFVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-Bromo-2-[4-(2-methylaminoethoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-Sulfoxy-N-desmethyltamoxifen
  参考文献：
  名称：

  在体外和体内表征由α-羟基-N-去甲基他莫昔芬形成的主要DNA加合物。

  摘要：

  他莫昔芬在大鼠中具有肝癌作用，并且与女性子宫内膜癌的风险增加有关。最近的报道表明它可能对人类有遗传毒性。N-去甲基他莫昔芬是一种主要的他莫昔芬代谢产物，已被认为是他莫昔芬治疗大鼠肝脏DNA中检测到的主要加合物之一。N-去甲基他莫昔芬对DNA结合产物的代谢活化可能涉及氧化成α-羟基-N-去甲基他莫昔芬，然后进行酯化。在这里提出的研究中，我们报告了α-羟基-N-去甲基他莫昔芬的合成以及从α-亚砜氧基-N-去甲基他莫昔芬体外获得的主要加合物的表征为（E）-α-（deoxyguanosin-N（2） -基）-N-去甲基他莫昔芬。此外，我们将（32）P后标记与HPLC结合使用，比较了用他莫昔芬或等摩尔剂量的α-羟基-N-去甲基他莫昔芬强饲法治疗的雌性Sprague-Dawley大鼠肝脏中形成的加合物。我们得出的结论是，体内形成的一种主要加合物，以前曾建议衍生自N-去甲基他莫昔芬，在色谱上与α-（脱氧

  DOI：

  10.1021/tx990187b
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-Bromo-2-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1,2-diphenylethene 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(E/Z)-1-Bromo-2-[4-(2-methylaminoethoxy)phenyl]-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  在体外和体内表征由α-羟基-N-去甲基他莫昔芬形成的主要DNA加合物。

  摘要：

  他莫昔芬在大鼠中具有肝癌作用，并且与女性子宫内膜癌的风险增加有关。最近的报道表明它可能对人类有遗传毒性。N-去甲基他莫昔芬是一种主要的他莫昔芬代谢产物，已被认为是他莫昔芬治疗大鼠肝脏DNA中检测到的主要加合物之一。N-去甲基他莫昔芬对DNA结合产物的代谢活化可能涉及氧化成α-羟基-N-去甲基他莫昔芬，然后进行酯化。在这里提出的研究中，我们报告了α-羟基-N-去甲基他莫昔芬的合成以及从α-亚砜氧基-N-去甲基他莫昔芬体外获得的主要加合物的表征为（E）-α-（deoxyguanosin-N（2） -基）-N-去甲基他莫昔芬。此外，我们将（32）P后标记与HPLC结合使用，比较了用他莫昔芬或等摩尔剂量的α-羟基-N-去甲基他莫昔芬强饲法治疗的雌性Sprague-Dawley大鼠肝脏中形成的加合物。我们得出的结论是，体内形成的一种主要加合物，以前曾建议衍生自N-去甲基他莫昔芬，在色谱上与α-（脱氧

  DOI：

  10.1021/tx990187b

文献信息

• Characterization of the Major DNA Adduct Formed by α-Hydroxy-<i>N</i>-desmethyltamoxifen in Vitro and in Vivo
  作者：Gonçalo Gamboa da Costa、L. Patrice Hamilton、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1021/tx990187b

  日期：2000.3.1

  cancer in women. Recent reports suggest that it may be genotoxic in humans. N-Desmethyltamoxifen is a major tamoxifen metabolite that has been proposed to be responsible for one of the major adducts detected in liver DNA of rats treated with tamoxifen. The metabolic activation of N-desmethyltamoxifen to DNA binding products may involve oxidation to alpha-hydroxy-N-desmethyltamoxifen followed by esterification

  他莫昔芬在大鼠中具有肝癌作用，并且与女性子宫内膜癌的风险增加有关。最近的报道表明它可能对人类有遗传毒性。N-去甲基他莫昔芬是一种主要的他莫昔芬代谢产物，已被认为是他莫昔芬治疗大鼠肝脏DNA中检测到的主要加合物之一。N-去甲基他莫昔芬对DNA结合产物的代谢活化可能涉及氧化成α-羟基-N-去甲基他莫昔芬，然后进行酯化。在这里提出的研究中，我们报告了α-羟基-N-去甲基他莫昔芬的合成以及从α-亚砜氧基-N-去甲基他莫昔芬体外获得的主要加合物的表征为（E）-α-（deoxyguanosin-N（2） -基）-N-去甲基他莫昔芬。此外，我们将（32）P后标记与HPLC结合使用，比较了用他莫昔芬或等摩尔剂量的α-羟基-N-去甲基他莫昔芬强饲法治疗的雌性Sprague-Dawley大鼠肝脏中形成的加合物。我们得出的结论是，体内形成的一种主要加合物，以前曾建议衍生自N-去甲基他莫昔芬，在色谱上与α-（脱氧