3a,8a-diphenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3a,8a-diphenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bR)-3a,8b-diphenyl-2,4-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: BCDMMPLCAMFAFD-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (CuOTf)*toluene 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3a,8a-diphenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 、 3a,8a-diphenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亚胺的N-杂环-卡宾催化的Umpolung

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201611268

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Cascade Dearomatization of 2-Substituted Tryptophols with Arylidonium Salts
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301939w

  日期：2012.9.7

  Copper(I)-catalyzed dearomative arylation and vinylation of 2-substituted tryptophols were realized with a subsequent cyclization reaction. The cascade dearomatization sequence provided versatile furoindoline derivatives with two quaternary carbon centers in good to excellent yields.

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。