(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15R)-7,14-bis(ethenyl)-2,8,13-trioxatricyclo[10.5.0.03,9]heptadecane-6,15-diol | 195875-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15R)-7,14-bis(ethenyl)-2,8,13-trioxatricyclo[10.5.0.03,9]heptadecane-6,15-diol
• CAS: 195875-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: QHSFOQQBQNXFRF-ZBTUJOBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15R)-7,14-bis(ethenyl)-2,8,13-trioxatricyclo[10.5.0.03,9]heptadecane-6,15-diol 在 palladium on activated charcoal 、 Cl₂P(Cy₃P)2=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R,9S,12R)-9,12-Bis-((Z)-3-tributylstannanyl-propenyloxy)-13-oxa-bicyclo[6.4.1]tridecane-4,5-diol 在 Bu₄BIO₄ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以85%的产率得到(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15R)-7,14-bis(ethenyl)-2,8,13-trioxatricyclo[10.5.0.03,9]heptadecane-6,15-diol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265

文献信息

• A facile synthesis of an oxatricyclic trans-syn-trans-substituted oxepanyl framework
  作者：Eduardo Manta、Laura Scarone、Gonzalo Hernández、Raul Mariezcurrena、Leopoldo Suescun、Iván Brito、Ignacio Brouard、M.Carmen González、Ricardo Pérez、Julio D Martín

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01302-6

  日期：1997.8

  The regio- and stereochemistry of iodine-promoted transannular ring expansion of cyclic trans-1,2-epoxy-5(E)-ene systems is used to synthesise trans,syn,trans-substituted oxepanyl subunits. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.