p-(2-methylbutyloxycarbonyl)phenylacetylene | 121051-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-methylbutyloxycarbonyl)phenylacetylene
• 英文别名: 1-[(S)-2-methylbutoxycarbonyl]-4-ethynylbenzene；[(2S)-2-methylbutyl] 4-ethynylbenzoate
• CAS: 121051-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FHQWVUVOGBSMMA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-methylbutyloxycarbonyl)phenylacetylene 、 4-(octyloxy)phenyl 4-bromobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 [(2S)-2-methylbutyl] 4-[2-[4-(4-octoxyphenoxy)carbonylphenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性 Tolans：铁电液晶的新系列。合成和介晶性质

  摘要：

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1020
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-benzoic acid (S)-2-methyl-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 生成 p-(2-methylbutyloxycarbonyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  手性 Tolans：铁电液晶的新系列。合成和介晶性质

  摘要：

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1020

文献信息

• Controlling the Macroscopic Chirality of Organic Materials Based on 1,3,5-Trialkynylbenzenes
  作者：Gunther Hennrich、Belén Nieto-Ortega、Berta Gómez-Lor、Entique Gutierrez、Laura de Vega、Emma Cavero、Francisco J. Ramírez、Juan T. López Navarrete、Juan Casado

  DOI：10.1002/ejoc.201101636

  日期：2012.3

  By changing the position of the homochiral alkoxy substituents of C3-symmetric 1,3,5-trialkynylbenzenes from the center to the periphery, the macroscopic chirality of the resulting aggregates (crystals or fibers), studied by various spectroscopic and microscopic techniques, was inverted, as confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  通过将 C3 对称 1,3,5-三炔基苯的同手性烷氧基取代基的位置从中心改变到外围，通过各种光谱和显微镜技术研究的所得聚集体（晶体或纤维）的宏观手性被反转，通过单晶 X 射线衍射分析证实。
• SETO, KOJI;SHIMOJITOSYO, HIROSHI;IMAZAKI, HIDEYUKI;MATSUBARA, HIROSHI;TAK+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 323-326
  作者：SETO, KOJI、SHIMOJITOSYO, HIROSHI、IMAZAKI, HIDEYUKI、MATSUBARA, HIROSHI、TAK+

  DOI：——

  日期：——
• SETO, KOJI;SHIMOJITOSYO, HIROSHI;IMAZAKI, HIDEYUKI;MATSUBARA, HIROSHI;TAK+, LIQUID CRYST., 8,(1990) N, C. 861-870
  作者：SETO, KOJI、SHIMOJITOSYO, HIROSHI、IMAZAKI, HIDEYUKI、MATSUBARA, HIROSHI、TAK+

  DOI：——

  日期：——