(2R)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfinyl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfinyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 400.415
• InChiKey: UCALNDAYBFUTCI-KXNGAORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfinyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血红素的自由基 SAM 依赖性脱金属

  摘要：

  血红素脱金属以释放铁是一种化学困难的反应，在生物化学中非常罕见，脱铁铁蛋白是唯一已知的负责这一过程的酶。在这里，我们展示了除了已知的甲基转移酶活性（将血红素转化为开环产物厌氧菌素）外，血红素降解酶 ChuW 还催化血红素脱金属。我们表明 ChuW 的脱金属活性是自由基 SAM 依赖性的，并且可能涉及与厌氧菌素产生途径相关的同一组中间体。ChuW 催化的脱金属反应不需要外部还原剂，并且可以发生在具有不同金属中心的几种血红素类似物上。这些发现在自由基 SAM 酶中建立了一种全新的化学性质，突出了这种酶超家族的显着催化多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200032