(S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-ol | 1187194-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-hydroxyphenylalaninol；(2S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1187194-53-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CYMWHCDMMIDIGY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  363.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-ol 、 trimethyl 3-phenylorthopropanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以622 mg的产率得到(S)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Hydroxyamination of Aldehydes with Nitrosocarbonyl Compounds Catalyzed by an Axially Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja4099627

  日期：2013.12.4

  The first example of a highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from hydroxamic acid derivatives was realized by combined use of TEMPO and BPO as the oxidant in the presence of a binaphthyl-modified amine catalyst.

  在联萘改性的胺催化剂存在下，通过结合使用 TEMPO 和 BPO 作为氧化剂，实现了醛与异羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化的第一个例子。
• Phenylacetamides as anti-allergy, anti-asthma and anti-inflammatory agents
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0178381A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  Compounds of the structure: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is H or halogen; R, and R2 are independently OH, lower alkyl, lower alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, heteroaryl lower alkoxy, aryl, heteroaryl, aryl lower alkyl, aryl lower alkoxy, halogenated aryl lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkenoxy, lower alkynoxy, halogen, trifluoromethyl, cyclopropy-Imethoxy or cyclohexenoxy; A is H, aryl, lower alkyl, aryl lower alkyl or heteroaryl; and B is or is an amino acid, N-lower alkyl amino acid, N-aryl lower alkyl amino acid or N-heteroaryl amino acid, or lower alkyl esters or amides thereof; n = 0-6; M is H, lower alkyl, or CH2OR5; R5 is H, lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl or heteroaryl; R6 is lower alkyl, aryl, aryl lower alkyl or heteroaryl; E is OH, lower alkyl, aryl or heteroaryl; F is and G is OH, lower alkyl, lower alkoxy, aryloxy, heteroaryl, aryl lower alkyl, aryl lower alkoxy, halogenated aryl lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkenoxy, lower alkynoxy, halogen or trifluoromethyl.

  结构的化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R7 是 H 或卤素； R和R2独立地为OH、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、杂芳基低级烷氧基、芳基、杂芳基、芳基低级烷基、芳基低级烷氧基、卤代芳基低级烷氧基、低级烯基、低级炔基、低级烯氧基、低级炔氧基、卤素、三氟甲基、环丙基甲氧基或环己烯氧基； A 是 H、芳基、低级烷基、芳基低级烷基或杂芳基；以及 B 是 或 是氨基酸、N-低级烷基氨基酸、N-芳基低级烷基氨基酸或 N-杂芳基氨基酸，或其低级烷基酯或酰胺； n = 0-6; M 是 H、低级烷基或 CH2OR5； R5 是 H、低级烷基、芳基、芳基低级烷基或杂芳基； R6 是低级烷基、芳基、芳基低级烷基或杂芳基； E 是 OH、低级烷基、芳基或杂芳基； F 是 和 G 是 OH、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、杂芳基、芳基低级烷基、芳基低级烷氧基、卤代芳基低级烷氧基、低级烯基、低级炔基、低级烯氧基、低级炔氧基、卤素或三氟甲基。
• US4579866A
  申请人：——

  公开号：US4579866A

  公开（公告）日：1986-04-01