2-amino-4-(2-phenylethyl)pyridine | 96428-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-Phenylethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 96428-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: VDMBMDXLWKXMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-phenylethyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-[2-methyl-7-(2-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006
• 作为产物：
  描述：

  4-苯乙基吡啶 在 sodium amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-amino-4-(2-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• Neue Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antiinflammatorium und Analgeticum
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0576906A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Die Erfindung betrifft Thienothiazin-Derivate der allgemeinen Formel in der X eine Einfachbindung, eine geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffkette mit 1 - 12 C-Atomen in der Kette, wobei diese Kette eine oder mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, Y eine Einfachbindung, und R Wasserstoff, einen monocyclischen oder polycyclischen, gegebenenfalls teilweise hydrierten Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy-, Heteroaryloxy-, Arylaza-, Heteroarylaza-, Arylthio-, oder Heteroarylthiorest, der gegebenenfalls durch Niederalkyl, ein- oder mehrfach halogeniertes Niederalkyl, perfluoriertes Niederalkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß R nicht Wasserstoff bedeutet, wenn X und Y eine Einfachbindung bedeuten, bedeutet, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

  本发明涉及通式如下的噻吩噻嗪衍生物 其中 X 是单键、直链或支链碳链，链中有 1-12 个碳原子，该链可能含有一个或多个双键或三键和/或一个或多个杂原子、 Y 是单键、 和 R 是氢、单环或多环、可选择部分氢化的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳氮基、杂芳氮基、芳硫基或杂芳基硫基，可选择被低级烷基、单卤化或多卤化低级烷基、全氟低级烷基、烷氧基或卤素取代，但当 X 和 Y 为单键时，R 不是氢、 指制备和使用它们的工艺
• KAMINSKI, JAMES J.;HILBERT, JAMES M.;PRAMANIK, B. N.;SOLOMON, DANIEL M.;C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2031-2046
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、HILBERT, JAMES M.、PRAMANIK, B. N.、SOLOMON, DANIEL M.、C+

  DOI：——

  日期：——
• US5527796A
  申请人：——

  公开号：US5527796A

  公开（公告）日：1996-06-18
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。