(S)-1-Benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-piperidin-2-one | 625437-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-piperidin-2-one
• CAS: 625437-76-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: DSMPPGRQCQDMDT-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-1-benzyl-2-prop-2-enylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 montmorillonite clay 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-Benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988