3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthylamine | 916913-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthylamine
• 英文别名: 3-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-amine；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-2-amine
• CAS: 916913-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: MDZGSLWQYMJZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthylamine 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthyl)-N-isobutyl-5-methylfuran-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of sulfonamide derivatives as highly selective EP1 receptor antagonists

  摘要：

  A series of 4-[(2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}phenoxy)methyl]benzoic acids and 4-({2-[isobutyl(1,3-thiazol-2-ylsulfonyl)amino]phenoxy}methyl)benzoic acids were synthesized and evaluated for their EP receptor affinities and EP1 receptor antagonist activities. Further structural optimization was carried out to reduce inhibitory activity against hepatic cytochrome P450 isozymes, which could represent a harmful potential drug interaction. Selected compounds were also evaluated for their binding affinities to hTP, hDP, mFP, and hIP, and for their hEP1 receptor antagonist activities. The results of structure-activity relationship studies are also presented.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-氨基-2-萘酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625

文献信息

• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。