methyl 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1379826-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate
• CAS: 1379826-57-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 474.47
• InChiKey: MKOUFSFAWPYBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(6-carboxymethyl-8,14-dihydro-10,12-dioxa-7,14a-diazaindeno[5',6':5,6]cyclohepta[1,2,3-jk]fluorine-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068