N'-[1-(2-bromophenyl)propan-2-ylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide | 1380295-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[1-(2-bromophenyl)propan-2-ylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide
• CAS: 1380295-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 381.293
• InChiKey: GAZIVIVXOLARCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1,3-丁二烯 、 N'-[1-(2-bromophenyl)propan-2-ylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到2-[2-(2-bromobenzyl)-2-methylcyclopropyl]vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰腙的烯烃分子间无金属环丙烷化

  摘要：

  我们描述了使用 N-甲苯磺酰腙作为重氮化合物的原位来源进行烯烃无金属环丙烷化的第一种通用方法。这种新方法使用衍生自各种酮或醛（芳香族、脂肪族、烯酮）的 N-甲苯磺酰腙，适用于各种烯烃（苯乙烯衍生物、二烯、烯炔和缺电子烯烃）。该反应是使用 K2CO3 作为碱进行的，以形成重氮物质，并与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200149

文献信息

• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• Synthesis of substituted benzylboronates by light promoted homologation of boronic acids with <i>N</i>-sulfonylhydrazones
  作者：Álvaro Valdés-Maqueda、Lucía López、Manuel Plaza、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/d3sc05678c

  日期：——

  and the pinacolboronates can be isolated after reaction of the benzylboronic acid with pinacol. The metholodogy has been applied to the reactions of alkylboronic acids with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones, and to the reactions of arylboronic acids with N-tosylhydrazones of aliphatic ketones. Moreover, the employment of the DBU/DIPEA bases combination allows for homogeneous reactions

  描述了在碱性条件下通过硼酸与N-甲苯磺酰腙的光化学同系化合成苄基硼酸酯。该反应涉及N-甲苯磺酰腙盐的光解以产生重氮烷，然后进行重氮烷的偕碳硼化。在温和的反应条件下，避免了不稳定的苄基硼酸的先脱硼，并且在苄基硼酸与频哪醇反应后可以分离出频哪醇硼酸酯。该方法已应用于烷基硼酸与芳香醛和酮的N-甲苯磺酰腙的反应，以及芳基硼酸与脂肪族酮的N-甲苯磺酰腙的反应。此外，DBU/DIPEA 碱组合的使用允许进行均相反应，该反应已适应光化学连续流动条件。此外，硼酸酯的合成多功能性使其能够通过Csp 3 –C 或 Csp 3 –X 键形成反应进一步转化，从而将该方法转化为一种通过 N-甲苯磺酰腙对羰基进行偕双官能化的新方法。