(3S)-1-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 113247-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S)-1-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl (3S)-1-benzyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 113247-26-0；113247-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: HXIOGXXYVPCFHQ-YMXDCFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物的二氧化硒氧化

  摘要：

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240449
• 作为产物：
  描述：

  L-Tryptophan Methyl Ester 、 苯基丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(3S)-1-Benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物的二氧化硒氧化

  摘要：

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240449

文献信息

• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。