N-methyl-2-chloro-2-phenyl-acetanilide | 65117-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-chloro-2-phenyl-acetanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N,2-diphenylacetamide；2-Chlor-N-methylphenylacetanilid；2-Chlor-phenylessigsaeure-；chloro-phenyl-acetic acid-(N-methyl-anilide)；Chlor-phenyl-essigsaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 65117-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11523714
• 分子量: 259.735
• InChiKey: UDUCOXASLITPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-chloro-2-phenyl-acetanilide 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-methyl-N-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Himbert,G.; Regitz,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1505 - 1529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-phenylacetyl chloride 在 乙醇 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methyl-2-chloro-2-phenyl-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Himbert,G.; Regitz,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1505 - 1529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Copper(ii) chloride mediated (aza)oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers: substrate scope and DFT study
  作者：Chandan Dey、Evgeny Larionov、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c3ob41254g

  日期：——

  an amidyl radical by one electron oxidation of amide enolate followed by an intramolecular radical cyclization reaction (homolytic aromatic substitution reaction). A detailed DFT study shows that the cyclization of the amidyl radical is the rate-limiting step in the oxindole synthesis, whereas the second single electron transfer (SET) becomes the rate-determining step in the aza-oxindole formation

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。
• Oxindole synthesis <i>via</i> polar–radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1039/d1sc07134c

  日期：——

  and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles via polar–radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible N-alkyl and N-arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted

  在此，我们介绍了一种简单、有效且不含过渡金属的方法，通过乙烯酮衍生的酰胺烯醇化物的极性-自由基交换来制备有价值的空间位阻3,3-二取代的羟吲哚。将各种容易获得的N-烷基和N-芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得酰胺烯醇化物在单电子转移氧化后经历均裂芳族取代 (HAS)，以良好至优异的收率提供 3,3-二取代的羟吲哚。各种取代的苯胺和 3-氨基吡啶参与这种氧化形式的 [3 + 2] 环加成和环状烯酮提供螺吲哚。底物和试剂都很容易获得，并且对官能团的耐受性广泛。
• Palazzo; Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 584,590
  作者：Palazzo、Rosnati

  DOI：——

  日期：——
• THIMM K.; SCHMUESER W.; VOSS J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 10, 244
  作者：THIMM K.、 SCHMUESER W.、 VOSS J.

  DOI：——

  日期：——