3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenylpropyl acetate | 866417-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenylpropyl acetate
• CAS: 866417-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: GCVAVGLAFAPRNR-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenylpropyl acetate 在 4 A molecular sieve 、 trans-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 双(三甲基硅基)过氧化物 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Glycolate Aldol Reactions Using Cinchonium Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Cinchona phase-transfer catalysts (PTC) were developed for glycolate aldol reactions to give differentially protected 1,2-diol products. Silyl enol ether 9 reacted to generate benzhydryl-protected products. O-Allyl trifluorobenzyl cinchonium hydrofluoride CN-4 (20 mol %) catalyzed the addition of 9 to benzaldehyde to give 8 as a single syn-product in 76% yield and 80% ee. Recrystallization enriched the product to 95% ee, and a Baeyer-Villiger reaction transformed the product into useful ester intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol051096a
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzhydryloxy)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Glycolate Aldol Reactions Using Cinchonium Phase-Transfer Catalysts

  摘要：

  Cinchona phase-transfer catalysts (PTC) were developed for glycolate aldol reactions to give differentially protected 1,2-diol products. Silyl enol ether 9 reacted to generate benzhydryl-protected products. O-Allyl trifluorobenzyl cinchonium hydrofluoride CN-4 (20 mol %) catalyzed the addition of 9 to benzaldehyde to give 8 as a single syn-product in 76% yield and 80% ee. Recrystallization enriched the product to 95% ee, and a Baeyer-Villiger reaction transformed the product into useful ester intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol051096a