2-(溴甲基)吡啶盐酸盐 | 421552-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)吡啶盐酸盐
• 英文名称: 2-(bromomethyl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-(bromomethyl)pyridine;hydrochloride
• CAS: 421552-94-5
• 化学式: C₆H₆BrN*ClH
• 分子量: 208.485
• InChiKey: QJYHMWJJNWZWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 PyCH2SCOPy
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫酯与十二碳三铁的反应：新型二铁羰基配合物和机理研究†

  摘要：

  的Fe的反应3（CO）12与吡啶基硫酯配体PyCH 2 SCOCH 3（大号1，PY =吡啶-2-基）产生的复合物，的[Fe 2（κ-COCH 3）（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（1）（PyCH 2 S =吡啶-2-基甲烷硫醇盐）。当复杂1与PPH反应3，一个单取代的复合物，的[Fe 2（κ-COCH 3）（μ-SCH 2 PY）（CO）4 PPH 3 ]（2），是派生的。用类似的硫酯配体PyCH相同的前体的反应2 SCOPY（大号2）产生三种新型二铁络合物，[铁2（κ-PY）（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（3），的[Fe 2（ κ-PY）'（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（4），和的[Fe 2（κ-PY）（μ-SCH 2 PY）（CO）6 ]（5）。配合物3和4是结构异构体。复合物5可以转换为复合物4，但是从复合物的转换未观察到异构体3的5。使用FTIR，NMR和其

  DOI：

  10.1039/c2dt30798g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫酯与十二碳三铁的反应：新型二铁羰基配合物和机理研究†

  摘要：

  的Fe的反应3（CO）12与吡啶基硫酯配体PyCH 2 SCOCH 3（大号1，PY =吡啶-2-基）产生的复合物，的[Fe 2（κ-COCH 3）（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（1）（PyCH 2 S =吡啶-2-基甲烷硫醇盐）。当复杂1与PPH反应3，一个单取代的复合物，的[Fe 2（κ-COCH 3）（μ-SCH 2 PY）（CO）4 PPH 3 ]（2），是派生的。用类似的硫酯配体PyCH相同的前体的反应2 SCOPY（大号2）产生三种新型二铁络合物，[铁2（κ-PY）（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（3），的[Fe 2（ κ-PY）'（μ-SCH 2 PY）（CO）5 ]（4），和的[Fe 2（κ-PY）（μ-SCH 2 PY）（CO）6 ]（5）。配合物3和4是结构异构体。复合物5可以转换为复合物4，但是从复合物的转换未观察到异构体3的5。使用FTIR，NMR和其

  DOI：

  10.1039/c2dt30798g

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Development of Second-Generation Small-Molecule RhoA Inhibitors with Enhanced Water Solubility, Tissue Potency, and Significant in vivo Efficacy
  作者：Sheng Ma、Jing Deng、Baoli Li、Xiujiang Li、Zhaowei Yan、Jin Zhu、Gang Chen、Zhong Wang、Hualiang Jiang、Liyan Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/cmdc.201402386

  日期：2015.1

  (or quinoxaline) derivatives were synthesized and tested in biological assays. Six compounds showed high RhoA inhibitory activities, with IC50 values of 1.17–1.84 μM. Among these, (E)‐3‐(3‐(ethyl(quinolin‐2‐yl)amino)phenyl)acrylic acid (26 b) and (E)‐3‐(3‐(butyl(quinolin‐2‐yl)amino)phenyl)acrylic acid (26 d) demonstrated noticeable vasorelaxation effects against phenylephrine‐induced contraction in

  RhoA是Rho GTPases的成员，参与多种细胞功能，可能是治疗心血管疾病的合适治疗靶标。但是，几乎没有小分子RhoA抑制剂的报道。根据我们先前报道的先导化合物，合成了32种新的2-取代喹啉（或喹喔啉）衍生物，并在生物学分析中进行了测试。六种化合物显示出高的RhoA抑制活性，与IC 50个的1.17-1.84μ值中号。其中，（E）-3-（3-（乙基（喹啉-2-基）氨基）苯基）丙烯酸（26 b）和（E）-3-（3-（丁基（喹啉-2-基）丁基）氨基）苯基）丙烯酸（26 d）对苯氧肾上腺素引起的胸主动脉环收缩具有明显的血管舒张作用，化合物26b具有良好的水溶性并显示出显着的体内功效，与5-（1,4-二氮杂潘-1-磺酰基）相似蛛网膜下腔出血-心血管模型中的异喹啉（法舒地尔）。据我们所知，化合物26b的是一种小分子抑制剂的RhoA与体内疗效强效，这可以作为一个很好的领先设计心血管药物的第一个例子。
• [EN] MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E SYNTHASE-1 (MPGES1) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE-1 (MPGES1) MICROSOMALE
  申请人：NOVASAID AB

  公开号：WO2011023812A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A compound of formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is useful for the treatment of disorder selected from inflammatory diseases, nociceptive pain, auto-immune disease, breathing disorders, fever, cancer, inflammation related anorexia, Alzheimer's disease and cardiovascular diseases.

  公式（I）的化合物，以及其药用盐，以及包括该化合物的药物组合物。该化合物用于治疗选择自炎性疾病、伤害性疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、阿尔茨海默病和心血管疾病的紊乱。
• [EN] NOVEL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUANTS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：XENTION LTD

  公开号：WO2010023446A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein; X1 is selected from a group consisting of CH, O or N; R1 is selected from the group consisting of optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroarylalkyl; R2 is selected from the group consisting of optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or NR6R7; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, alkoxy, aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted amino sulphonyl or nitrile; R4 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted acyl, optionally substituted sulfonyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroaryl R5 may be hydrogen or may, together with R4 and X1 (when X1= N), form an optionally substituted saturated or partially saturated 5-7 membered ring with the general formula (II). X2 is C(=O), C(R8)2; X3 is, C(R9)2, N(R9b), O or S; R6 and R7 are the same or different and each represents hydrogen, optioanally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R8a and R8bfor each occurence is independently hydrogen, halogen, optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R9a R9b for each occurence is independently hydrogen, halogen, optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R9c is optionally substituted acyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; With the proviso that: When X1 is O then j = 0 When X1 is N or CH then j =1 n = 1,2 or 3. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其盐或药学上可接受的衍生物，其中；X1选自CH、O或N组成的群；R1选自可选择的取代芳基烷基和可选择的取代杂环芳基烷基组成的群；R2选自可选择的取代芳基、可选择的取代杂环芳基或NR6R7组成的群；R3选自氢、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基磺酰基或腈组成的群；R4选自可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代杂环烷基、可选择的取代酰基、可选择的取代磺酰基、可选择的取代磺胺基、可选择的取代芳基、可选择的取代芳基烷基和可选择的取代杂环芳基；R5可能是氢或者当X1=N时，R4和X1一起形成具有通式（II）的可选择取代饱和或部分饱和5-7成员环；X2是C(=O)、C(R8)2；X3是C(R9)2、N(R9b)、O或S；R6和R7相同或不同，每个代表氢、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R8a和R8b每次独立地是氢、卤素、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基羰基、羟基、可选择的取代酰基、可选择的取代烷氧基、可选择的取代芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R9a和R9b每次独立地是氢、卤素、可选择的取代氨基、可选择的取代氨基羰基、羟基、可选择的取代酰基、可选择的取代烷氧基、可选择的取代芳氧基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；R9c是可选择的取代酰基、可选择的取代烷基、可选择的取代环烷基、可选择的取代芳基烷基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂环芳基；但条件是：当X1为O时，j=0；当X1为N或CH时，j=1；n=1,2或3。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。
• Achiral and α-Amino Acid Derived Dicationic Imidazoliophanes
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0030-1258183

  日期：2010.9

  Achiral and chiral imidazoliophanes were prepared by N-alkylation of chiral imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif and subsequent double quarternization of the imidazole N3-position of the corresponding precyclophanes. Eight new optically pure imidazoliophanes were synthesized in good yields, whereas the molecular structure of one achiral analogue was confirmed by X-ray analysis.

  通过N-烷基化具有α-氨基酸基团的手性咪唑衍生物，随后对相应的预环烯烃的咪唑N3位点进行双季铵化，合成了非手性和手性咪唑烯烃。合成了八种新的光学纯咪唑烯烃，产率良好，此外，利用X射线分析确认了一种非手性类似物的分子结构。