3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(2H)-one | 25816-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-11H-pyrido<2,1-b>chinazolin-11-on；2,3-Tetramethylen-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2,3-tetramethylene-4-oxo-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine；2H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-6-one, 1,3,4,6-tetrahydro；1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 25816-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD17011160
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KIDSCEBUTHOOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(2H)-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNATH G.; FUELOEP F.; HERMECZ I.; MESZAROS Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 137-144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氧代-环己烷羧酰胺 以 PPA 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Polymethylene-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines

  摘要：

  药物中间体，吗啡增强剂和其他化合物的化学式为## STR1##其中R是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，羟基，硝基，氨基，羧基或羧酸衍生物基团，R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.3是氢，R.sup.4是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.5是氢，R.sup.6是氢或R.sup.3和R.sup.4和/或R.sup.5和R.sup.6形成化学键，X是氧或亚胺基，m为1、2、3或4，n为0、1、2或3，如果n为1，则虚线可以代表键，但前提是如果m=1且n=1，并且在2,3-、6,7-、8,9-和1,10-位置存在双键，并且R.sup.1和R.sup.2是氢，则R不是9-羟基或9-甲基；如果m=2且n=1且R.sup.2是氢，则至少有一个R和R.sup.1不是氢；如果m=2且n=2且R.sup.2是氢且分子是2,3,4,6,7,8,9,10-八氢衍生物，则至少有一个R和R.sup.1不是氢或酸加成物或季铵盐。

  公开号：

  US04220771A1

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• Isocyanate acting as a carbonyl precursor: pyridyl group-assisted formation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from ketimines and isocyanates
  作者：Yoichiro Kuninobu、Shuhei Nishimura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b516916j

  日期：——

  on a nitrogen atom of the imine moiety with tosylisocyanate, 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives could be obtained in quantitative yields. In these reactions, tosylisocyanate acts as a carbonyl precursor. The pyridyl or picolyl group is a key functional group because it is not only the constituent structure of the 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one framework but also the promoter of the formation

  通过在亚胺部分的氮原子上带有吡啶基或甲基吡啶基的酮亚胺与甲苯磺酰基异氰酸酯的反应，可以定量获得4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物。在这些反应中，甲苯磺酰基异氰酸酯充当羰基前体。吡啶基或吡啶基基团是关键的官能团，因为它不仅是4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮骨架的构成结构，而且是烯酮中间体形成的促进剂。
• Pflegel; Kuhmstedt; Fulop, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 2, p. 106 - 109
  作者：Pflegel、Kuhmstedt、Fulop、Bernath

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH G.; FUELOEP F.; HERMECZ I.; MESZAROS Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 137-144
  作者：BERNATH G.、 FUELOEP F.、 HERMECZ I.、 MESZAROS Z.

  DOI：——

  日期：——
• US4220771A
  申请人：——

  公开号：US4220771A

  公开（公告）日：1980-09-02