(2R,5S)-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine | 158698-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-(2-bromo-2-propen-1-yl)-2,5-dihydro-5-(1-methylethyl)-3,6-dimethoxypyrazine；(2S,5R)-2-(2-bromoprop-2-enyl)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 158698-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: OKWBNOXOZXJHMD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-methylidene-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过在其效应结构域单独修饰的环孢菌素衍生物提高了对亲环蛋白A的结合亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00048a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,5S)-5-(2-bromoallyl)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过在其效应结构域单独修饰的环孢菌素衍生物提高了对亲环蛋白A的结合亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00048a002

文献信息

• Synthesis of tryptophan derivatives via a palladium-catalyzed N-heteroannulation
  作者：Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.032

  日期：2008.12

  Tryptophan derivatives were prepared from 2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl substituted pyrazines, derived from Schöllkopf’s chiral auxiliary, using a palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heteroannulation reaction. A diastereomeric ratio of products ranging from 4:1 to >30:1 was observed.

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。
• Cycloisomerisations in Pd-Catalysed Spiroannulations onto Chiral Pyrazine Derivatives
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/ejoc.200390038

  日期：2003.1

  in cyclisation reactions of dienes with the chiral auxiliary (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. Extensive NMR assignments are described and used in structure determinations. Isomer identification has been verified by a separate unequivocal synthesis. Nickel catalysis with MeMgBr was compatible with cross-coupling in the spiroannulated chiral auxiliary. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Improved Binding Affinity for Cyclophilin A by a Cyclosporin Derivative Singly Modified at Its Effector Domain
  作者：Christos Papageorgiou、Andrea Florineth、Vincent Mikol

  DOI：10.1021/jm00048a002

  日期：1994.10