7-(trimethylsilyl)hepta-3,6-diyn-1-ol | 903514-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hepta-3,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 7-Trimethylsilylhepta-3,6-diyn-1-ol
• CAS: 903514-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: KSQGJZNXBGJDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hepta-3,6-diyn-1-ol 在 P-2 Ni 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 六氟异丙醇 、 β-烟酰胺单核苷酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-Azido-5-iodo-benzoic acid (3Z,6Z,9Z,12Z)-16-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-hexadeca-3,6,9,12-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的可光活化的芳酰胺类似物的合成。

  摘要：

  通过跳过的四炔中间体的选择性加氢合成了潜在的光催化的金刚烷酰胺类似物。该化合物可能是寻找新的大麻素受体的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.059
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到7-(trimethylsilyl)hepta-3,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 4(R),17(R)-Resolvin D6 立体异构体，一种有效的神经保护二十二烷酸

  摘要：

  描述了一种新型神经保护 Resolvin D6 对映体 4( R ),17( R )-Resolvin D6 的首次全合成。Resolvin D6 是一种源自二十二碳六烯酸 (DHA, C22:6,  ω -3) 的脂质介质，具有抗炎特性。关键合成特征包括使用 MacMillan 对映选择性有机催化α -醛的氧化结合基于手性池的方法生成手性合成子、1,4-烯炔单元作为关键，以及 ( Z )-选择性Wittig 耦合组装 Resolvin D6 核心碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154091

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。
• Total Synthesis of Photoactivatable or Fluorescent Anandamide Probes: Novel Bioactive Compounds with Angiogenic Activity
  作者：Laurence Balas、Thierry Durand、Sattyabrata Saha、Inneke Johnson、Somnath Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jm8011382

  日期：2009.2.26

  Endocannabinoids are endogenous polyunsaturated fatty acids involved in a multitude of health and disease processes. Recently, several lines of evidence suggest the presence of a novel non-CB1/CB2 anandamide receptor in endothelial cells. Thus, we synthesized two types of photoaffinity probes that contain either an arylazide group or a diazirin moiety, together with a fluorescent analogue. The key steps rely on selective hydrogenation of skipped tetrayne backbones and on copper-mediated cross-coupling reactions between diynic precursors. Three synthetic routes were investigated. In biological functional assays, we found that both the arylazide and the fluorescent probes induced robust increases in matrix metalloprotease activity and produced positive angiogenic responses in in vitro endothelial cell tube formation assays. Irradiation of the arylazide probe nicely enhanced this effect in both HUVEC and CBI-KO HUVEC. These results suggest that the arylazide and the fluorescent probes can be used to identify "non-C131/CB2 anandamide receptor" from endothelial cells.