N-benzyl-6-chloro-N-methylpyrazin-2-amine | 629657-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-benzyl-6-chloro-N-methylpyrazin-2-amine
• CAS: 629657-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD13561862
• 分子量: 233.7
• InChiKey: BALCWIMZLMCMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-chloro-N-methylpyrazin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzyl-5-bromo-N-methyl-6-phenylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,5-三取代吡嗪类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2,3,5‑三取代吡嗪类化合物，该化合物结构新颖，能够对Skp2蛋白产生良好的抑制活性，进而产生抗肿瘤作用。本发明还公开了上述化合物的制备方法，具有反应路线简单、条件温和、操作方便、收率高的特点。本发明还公开了上述化合物的应用，该化合物在细胞及蛋白水平对Skp2蛋白均具有较高的抑制活性，能够通过抑制Skp2通路，进而产生抗肿瘤作用。该化合物对Skp2蛋白的IC50值较低，相较于目前已发现的Skp2抑制剂其抑制活性明显提升，具有更强的靶向作用，可以为Skp2高表达的肿瘤患者提供一种新的治疗策略，显示出良好的开发潜力。

  公开号：

  CN113968824A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 N-甲基苄胺 以furnished the product (70%)的产率得到N-benzyl-6-chloro-N-methylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Protein kinase inhibitors

  摘要：

  描述了一种具有一般式1的化合物，其药物可接受的盐，水合物，溶剂合物，立体异构体的晶体形式。还描述了使用式I的化合物治疗蛋白激酶相关疾病状态的方法。

  公开号：

  US20040235862A1

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：CYTOPIA PTY LTD

  公开号：WO2003099796A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound of general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms of diastereomers thereof is described. A method of treating protein kinase-associated disease states using the compound of Formula (I) is also described.

  描述了一种具有一般式（I）或药用可接受的盐、水合物、溶剂化合物、晶体形式或其不对映异构体的化合物。还描述了使用式（I）化合物治疗蛋白激酶相关疾病状态的方法。
• Protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040235862A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A compound of the general formula: 1 or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms of diastereomers thereof is described. A method of treating protein kinase-associated disease states using the compound of Formula I is also described.

  描述了一种具有一般式1的化合物，其药物可接受的盐，水合物，溶剂合物，立体异构体的晶体形式。还描述了使用式I的化合物治疗蛋白激酶相关疾病状态的方法。
• Selective Kinase Inhibitors
  申请人：Styles Michelle Leanne

  公开号：US20080207613A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound of the general formula (I) or pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof, wherein A represents a variety of six membered nitrogen containing heterocyclic rings, Q is a bond, halogen, C 1-4 alkyl, O, S, SO 2 , CO or CS and X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are optionally substituted by 9 specific substituents or one can be nitrogen. Compositions comprising a carrier and at least one compound of formula (I) are also provided. Further provided are methods of treating tyrosine kinase-associated disease states by administering a compound of formula (I) and methods of suppressing the immune system of a subject by administering a compound of formula (I).

  本发明涉及一种具有一般式(I)的化合物或药物可接受的前药、盐、水合物、溶剂合物、晶体形式或对映体，其中A代表多种六元杂环氮含杂环，Q为键，卤素，C1-4烷基，O，S，SO2，CO或CS，X1、X2、X3和X4可选地被9种特定取代基取代，或者其中一个可以是氮。还提供包含载体和至少一种式(I)的化合物的组合物。此外，本发明还提供了通过给予式(I)的化合物治疗酪氨酸激酶相关疾病状态的方法，以及通过给予式(I)的化合物抑制主体的免疫系统的方法。
• SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  申请人：STYLES MICHELLE LEANNE

  公开号：US20110082142A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound of the general formula (I) or pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof, wherein A represents a variety of six membered nitrogen containing heterocyclic rings, Q is a bond, halogen, C 1-4 alkyl, O, S, SO 2 , CO or CS and X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are optionally substituted by 9 specific substituents or one can be nitrogen. Compositions comprising a carrier and at least one compound of formula (I) are also provided. Further provided are methods of treating tyrosine kinase-associated disease states by administering a compound of formula (I) and methods of suppressing the immune system of a subject by administering a compound of formula (I).

  通式（I）或其药学上可接受的前药、盐、水合物、溶剂合物、晶体形式或对映体的化合物，其中A代表多种含六元杂环氮的杂环，Q是键、卤素、C1-4烷基、O、S、SO2、CO或CS，X1、X2、X3和X4可以选择性地被9个特定的取代基或一个可以是氮原子的取代基所取代。还提供包含载体和至少一种通式（I）化合物的组合物。此外，还提供了通过给予通式（I）化合物治疗酪氨酸激酶相关疾病状态的方法，以及通过给予通式（I）化合物抑制受试者的免疫系统的方法。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Cytopia PTY Ltd

  公开号：EP1513821A1

  公开（公告）日：2005-03-16