N-diphenylmethylenenorleucine methyl ester | 203855-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethylenenorleucine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((diphenylmethylene)amino)hexanoate；Methyl 2-(benzhydrylideneamino)hexanoate
• CAS: 203855-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: TYHHWBVODMMXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethylenenorleucine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 DL-己氨酸甲基酯盐酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deprotection of Diphenylmethylamines

  摘要：

  [GRAPHICS]The diphenylmethyl amino protecting group can be efficiently removed by initial oxidation of the amine to an imine by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone. The resulting imine can then be easily hydrolyzed under mildly acidic conditions. This method is particularly well suited for the preparation of alpha-amino phosphinates and alpha-amino phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol990956i
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-diphenylmethylenenorleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含可转移的（二芳基亚甲基）氨基的高价碘（III）试剂的合成及其在甲硅烷基乙缩醛的氧化胺化中的应用

  摘要：

  据报道制备了一些含有衍生自二苯甲酮亚胺衍生物的可转移氨基的高价碘试剂。该试剂易于制备并以稳定的固体形式存储，已成功用于甲硅烷基酮缩醛的无过渡金属氧化胺化反应，得到相应的α-氨基酯，其二苯甲酮亚胺部分很容易水解，从而导致伯胺的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201904971

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG) as polymeric support and phase-transfer catalyst in the soluble polymer liquid phase synthesis of α-amino esters
  作者：Bérengère Sauvagnat、Frédéric Lamaty、René Lazaro、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10722-5

  日期：1998.2

  alpha-substituted alpha-amino esters were synthesized in liquid-phase by polyethylene glycol (PEG) promoted alkylation of a polyethylene glycol-supported Schiff base activated glycine ester. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Deprotection of Diphenylmethylamines
  作者：Peter B. Sampson、John F. Honek

  DOI：10.1021/ol990956i

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The diphenylmethyl amino protecting group can be efficiently removed by initial oxidation of the amine to an imine by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone. The resulting imine can then be easily hydrolyzed under mildly acidic conditions. This method is particularly well suited for the preparation of alpha-amino phosphinates and alpha-amino phosphonates.
• Synthesis of Hypervalent Iodine(III) Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group and Their Use in the Oxidative Amination of Silyl Ketene Acetals
  作者：Kensuke Kiyokawa、Daichi Okumatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201904971

  日期：2019.6.24

  The preparation of some hypervalent iodine reagents containing a transferable amino group derived from benzophenone imine derivatives is reported. The reagents can be readily prepared and stored as a bench‐stable solid, and were successfully used in the transition‐metal‐free oxidative amination of silyl ketene acetals to afford the corresponding α‐amino esters, the benzophenone imine moieties of which

  据报道制备了一些含有衍生自二苯甲酮亚胺衍生物的可转移氨基的高价碘试剂。该试剂易于制备并以稳定的固体形式存储，已成功用于甲硅烷基酮缩醛的无过渡金属氧化胺化反应，得到相应的α-氨基酯，其二苯甲酮亚胺部分很容易水解，从而导致伯胺的形成。