5-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 | 5578-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 5578-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD01687239
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QQPZUNZVKFTDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-8-methyl-8-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF TNF SIGNALING
  [FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE LA SIGNALISATION DU TNF

  摘要：

  这项发明提供了三环杂环化合物，其药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。

  公开号：

  WO2016168641A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Isocyanatopent-4-en-2-ylbenzene 在 jones reagent 、 trimethyl iodide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 5-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a017

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Carboazidation of Alkenes with Acetonitrile and Sodium Azide
  作者：Ala Bunescu、Tu M. Ha、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201705353

  日期：2017.8.21

  A copper-catalyzed three-component reaction of alkenes, acetonitrile, and sodium azide afforded γ-azido alkyl nitriles by formation of one C(sp3)−C(sp3) bond and one C(sp3)−N bond. The transformation allows concomitant introduction of two highly versatile groups (CN and N3) across the double bond. A sequence involving the copper-mediated generation of a cyanomethyl radical and its subsequent addition

  铜，烯烃，乙腈和叠氮化钠的三组分反应通过形成一个C（sp 3）-C（sp 3）键和一个C（sp 3）-N键提供γ-叠氮基烷基腈。该转变允许通过双键同时引入两个高度通用的基团（CN和N 3）。涉及铜介导的氰基甲基自由基的产生及其随后加成至烯烃和C（sp 3）-N键形成的序列解释了反应的结果。所得的γ-叠氮基烷基腈可轻松转化为具有重要合成价值的1,4-二胺，γ-氨基腈，γ-叠氮基酯和γ-内酰胺。
• Tricyclic modulators of TNF signaling
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10266532B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The invention provides tricyclic heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了三环杂环化合物、药学上可接受的盐、原药、生物活性代谢物、立体异构体和异构体，其中的变量在本文中定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• 10.1039/d4ob00566j
  作者：Wu, Yuhao、Inoue, Masanori、Sakakura, Shota、Hyodo, Kengo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。
• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-γ-lactams from 1-aryl-substituted nitroalkanes and methyl acrylate via Michael addition and reductive lactamization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.074

  日期：2014.6

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams has been developed using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and methyl acrylate as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the DBU-mediated Michael addition with methyl acrylate at room temperature to afford the methyl 4-aryl-4-nitroalkanoates. The latter were then subjected to the nitro reduction using NaBH4-NiCl2 center dot 6H(2)O in MeOH at 0 degrees C to furnish, after treatment with aqueous K2CO3 at room temperature, the 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams in good to excellent overall yields. Selected examples of N-alkylation of the gamma-lactams were also illustrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MILLER R. D.; GOELITZ P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1616-1618
  作者：MILLER R. D.、 GOELITZ P.

  DOI：——

  日期：——