N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine | 408508-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 408508-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: TZNPFKUDRCRJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-sulfamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过对映分化H原子提取和立体保持自由基取代催化自由基C-H胺化的不对称诱导和对映发散

  摘要：

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05850
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 烯烃的区域选择性分子内马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫加氢功能化†

  摘要：

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc05902d

文献信息

• Studies concerning the electrophilic amino-alkene cyclisation for the synthesis of bicyclic amines
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1039/b819610a

  日期：——

  octahydroquinoline 2i. The presence of an N-substituent bearing a stereogenic centre (1h and 1i) was studied and the products 2h and 2i were isolated with no diastereoselectivity. When NBS was used a novel cyclisation, forming bromo-substituted octahydroindoles 9a,b and d, was observed. In relation to this sequence it was shown that these products were not intermediates in the former Br2/PHT processes and that

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。
• Manganese‐Catalyzed Selective Hydrogenative Cross‐Coupling of Nitriles and Amines to Form Secondary Imines
  作者：Xiao‐Gen Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100285

  日期：2021.7.20

  Manganese complexes with tridentate PNN ligands have been synthesized as catalysts for hydrogenative cross-coupling reaction of nitriles and amines to form secondary imines. This reaction afforded a variety of unsymmetrical secondary imines in good yields with excellent selectivity. Investigation of catalyst intermediates indicated that an amido manganese complex may be the active catalyst species

  已合成具有三齿 PNN 配体的锰配合物作为腈和胺的氢化交叉偶联反应形成仲亚胺的催化剂。该反应以良好的收率和优异的选择性提供了多种不对称仲亚胺。对催化剂中间体的研究表明，酰氨基锰配合物可能是该反应的活性催化剂。
• A facile aminocyclization for the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304157c/
  作者：Zhihui Shao、Jingbo Chen、Yongqiang Tu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b304157c

  日期：——

  Bromination of an isolated double bond followed by aminocyclization furnishes a highly stereoselective protocol for the intramolecular formation of pyrrolidine and piperidine ring containing subunits that are presented in numerous biologically active natural products.

  对分离的双键进行溴化处理，然后进行氨环化反应，可以在分子内形成含吡咯烷和哌啶环的亚基，这种方法具有高度的立体选择性，可用于多种具有生物活性的天然产品中。