1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine | 615253-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine；1-[1-Cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]pyrrolidine；1‐(1‐cyclohexyl‐3‐phenylprop‐2‐ynyl)pyrrolidine；1-(1-Cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)pyrrolidine
• CAS: 615253-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: AEWDHOMWSVPLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine 在 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃催化不对称合成旋光活性烯

  摘要：

  已经开发了CuBr和ZnI 2作为催化剂或子催化剂，用于从不易获得的炔丙醇，脂族或芳族醛，吡咯烷和市售配体中高效不对称合成轴对称手性烯醇，其中ee高达97％。末端炔烃中的醇单元对于通过配位确保高对映选择性起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol300296k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 环己烷基甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 gold(III) salen 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(1-cyclohexyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Gold（III）Salen络合物通过三组分偶联反应催化炔丙基胺的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]丙炔胺是通过金（III）salen络合物催化的醛，胺和炔烃在水中的三组分偶联反应在40摄氏度下以优异的收率合成的。手性脯氨醇衍生物为胺组分，获得了极好的非对映选择性（高达99：1）。该偶联反应已经用于炔丙基胺改性的青蒿素衍生物的合成，其中精细的内过氧化物部分保持完整。这些青蒿素衍生物表现出对人肝癌细胞株（HepG2）具有高达1.1 microM的IC（50）值的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ol0528641

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。
• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Fe3O4 nanoparticles: a robust and magnetically recoverable catalyst for three-component coupling of aldehyde, alkyne and amine
  作者：Tieqiang Zeng、Wen-Wen Chen、Ciprian M. Cirtiu、Audrey Moores、Gonghua Song、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b920000b

  日期：——

  A robust, safe and magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticle catalyzed three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine (A3-coupling) was developed. A diverse range of propargylamines were obtained in moderate to high yield under mild conditions in air. The separation and reuse of the magnetic Fe3O4 nanoparticles were very simple, effective and economical.

  坚固，安全且可磁回收的Fe 3 O 4 纳米粒子 催化三组分偶联 醛， 炔烃，并开发了胺（A 3偶联）。在温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种炔丙基胺。磁性Fe 3 O 4的分离与再利用 纳米粒子 非常简单，有效且经济。
• Structural Diversity and Catalytic Properties in a Family of Ag(I)-Benzotriazole Based Coordination Compounds
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Eddy M. E. Viseux、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00960

  日期：2018.9.5

  their variety coordination abilities. Interestingly, certain structures exhibit an isomerism effect (L1T-L3T) in the benzotriazole unit when in solid state; a series of studies are indicative of the 1,1-form which is generally dominant in solution even in cases where the crystal structure does not contain this tautomer. The homogeneous catalytic efficacy of all compounds against the well-known multicomponent

  在这项工作中，我们研究了一系列基于半刚性苯并三唑的配体（L 1 –L 3）的配位化学，以及低配位数但用途广泛的Ag I离子。这导致了九种新的配位化合物[Ag（L 1）（CF 3 CO 2）]（1），[Ag 2（L 1T）2（CF 3 SO 3）2 ]·2Me 2 CO（2）， [Ag（L 2T）（ClO 4）（Me 2 CO）]（3），[Ag（L 2T）（BF4）（Et 2 O）]（4），[Ag 2（L 3T）2（ClO 4）2 ] 2（5），[Ag（L 3）（NO 3）]（6），[Ag 2（ L 3T）2（CF 3 CO 2）2 ]（7），[Ag 2（L 3T）（CF 3 SO 3）2 ]（8）和[Ag 2（L 3T）2（CF 3 CF 2 CO 2）2 ]·2Me 2 CO（9）。这些化合物显示出结构的多样性，包括二聚体（5，7，9）和一维（1D）（3，4，6）和二维（2D）（1，2，
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。